N-[1-(3-bromo-phenoxymethyl)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-propyl]-2-[(2-methyl-cyclopropylmethyl)-amino]-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)-amino]-isonicotinamide | 1221398-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-bromo-phenoxymethyl)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-propyl]-2-[(2-methyl-cyclopropylmethyl)-amino]-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)-amino]-isonicotinamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-1-(3-bromophenoxy)-3-hydroxy-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]butan-2-yl]-2-[[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methylamino]-6-[methyl(propan-2-ylsulfonyl)amino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1221398-73-7
• 化学式: C₃₃H₄₁BrF₃N₅O₅S
• 分子量: 756.684
• InChiKey: UTTAZENMUXANOP-XSZVBPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-bromo-phenoxymethyl)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-propyl]-2-[(2-methyl-cyclopropylmethyl)-amino]-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)-amino]-isonicotinamide 、 2-三丁基甲锡烷基噻唑 在 dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium(II) copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 反应 0.25h， 以53%的产率得到N-[2-hydroxy-1-(3-thiazol-2-yl-phenoxymethyl)-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-propyl]-2-[(2-methyl-cyclopropylmethyl)-amino]-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)-amino]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物为：N-氧化物、加合盐、季铵盐金属配合物立体化学异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；D为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或Q为C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基或杂环基；W为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C1-C3烷基、羟基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、芳基或杂环基；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基、F、OH、NRaRb、CF3或N3；或X'和X"都是F；Y为键、CH2、NRa、O、CH2CH2、CH2NRa、CH2O或S(=O)r；Z为O、S(=O)r或NRa；其他变量如规范中所定义。该发明的化合物是BACE的抑制剂，可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010042030A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinic acid 、 (2R,3S)-3-amino-4-(3-bromophenoxy)-1-(3-(trifluoromethyl)-benzylamino)butan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-[1-(3-bromo-phenoxymethyl)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-propyl]-2-[(2-methyl-cyclopropylmethyl)-amino]-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)-amino]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物为：N-氧化物、加合盐、季铵盐金属配合物立体化学异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；D为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或Q为C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基或杂环基；W为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C1-C3烷基、羟基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、芳基或杂环基；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基、F、OH、NRaRb、CF3或N3；或X'和X"都是F；Y为键、CH2、NRa、O、CH2CH2、CH2NRa、CH2O或S(=O)r；Z为O、S(=O)r或NRa；其他变量如规范中所定义。该发明的化合物是BACE的抑制剂，可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010042030A1