N,2,2-三甲基-N-苯基硫代丙酰胺 | 73551-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,2,2-三甲基-N-苯基硫代丙酰胺
• 英文名称: N,2,2-trimethyl-N-phenylpropanethioamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylthiopivalamid
• CAS: 73551-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: NXXDJNINAFRETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,2-三甲基-N-苯基硫代丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-甲基苯胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂Aminoalkylierung麻省理工学院Thiopivalamiden †

  摘要：

  硫代戊酰胺的亲核氨基烷基化1

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630111
• 作为产物：
  描述：

  N,2,2-三甲基-N-苯基丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N,2,2-三甲基-N-苯基硫代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-硫代酰基-N-甲基苯胺中顺式-硫代酰胺结构的优选

  摘要：

  硫酰胺基代表酰胺键的高度吸引的等排体。我们报告了结合的结构和计算研究的N-硫代酰基-N-甲基苯胺的顺式-硫酰胺构象。由于构象锁，在一类非常有用的酰胺类中，酰胺取代硫酰胺会在硫酰胺结构固有的独特压实模板中导致更优先选择顺式构象。该研究强烈支持在化学的各个方面将N-甲基硫代苯胺用作顺式构象锁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03512

文献信息

• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。
• LUBOSCH W.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 1, 102-116
  作者：LUBOSCH W.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophile Aminoalkylierung mit Thiopivalamiden
  作者：Winfried Lubosch、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19800630111

  日期：1980.1.23

  Nucleophilic Aminoalkylation with Thiopivalamides1

  硫代戊酰胺的亲核氨基烷基化1
• Preference of <i>cis</i>-Thioamide Structure in <i>N</i>-Thioacyl-<i>N</i>-methylanilines
  作者：Jin Zhang、Zhulin Liu、Zheng Yin、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03512

  日期：2020.12.18

  The thioamide group represents a highly attractive isostere of the amide bond. We report a combined structural and computational study on cis-thioamide conformation of N-thioacyl-N-methylanilines. Amide to thioamide replacement in a class of anilides that are highly valuable as conformational locks results in a higher preference for cis conformation in a unique compacted template intrinsic to the thioamide

  硫酰胺基代表酰胺键的高度吸引的等排体。我们报告了结合的结构和计算研究的N-硫代酰基-N-甲基苯胺的顺式-硫酰胺构象。由于构象锁，在一类非常有用的酰胺类中，酰胺取代硫酰胺会在硫酰胺结构固有的独特压实模板中导致更优先选择顺式构象。该研究强烈支持在化学的各个方面将N-甲基硫代苯胺用作顺式构象锁。