(3S,4R)-4-Benzyl-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 131968-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-Benzyl-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 131968-81-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: RFYVDQUZDLNGNY-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Benzyl-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R)-3-Amino-2-benzyloxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺高度立体选择性地合成α-羟基β-氨基酸：在紫杉醇和Bestatin侧链及相关系统的合成中的应用。

  摘要：

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97083-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R)-4-Benzyl-3-benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺高度立体选择性地合成α-羟基β-氨基酸：在紫杉醇和Bestatin侧链及相关系统的合成中的应用。

  摘要：

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97083-7

文献信息

• PALOMO, CLAUDIO;ARRIETA, ANA;COSSIO, FERNANDO P.;AIZPURUA, JESUS M.;MIELG+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6429-6432
  作者：PALOMO, CLAUDIO、ARRIETA, ANA、COSSIO, FERNANDO P.、AIZPURUA, JESUS M.、MIELG+

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective synthesis of α-hydroxy β-amino acids through β-lactams: application to the synthesis of the taxol and bestatin side chains and related systems.
  作者：Claudio Palomo、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Jesus M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97083-7

  日期：1990.1

  Formation of α-hydroxy β-lactams, followed chemical elaboration at C4 and further βlactam cleavage afforded functionalised α-hydroxy β-amino acids or their derivatives in a highly stereoselective manner.

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。