4-(1-Phenylethenyl)pyridin-3-ol | 1448251-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Phenylethenyl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 4-(1-phenylethenyl)pyridin-3-ol
• CAS: 1448251-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: PREZPJKEYDWZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-(1-Phenylethenyl)pyridin-3-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以50%的产率得到4-Phenylpyrano[2,3-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以344 mg的产率得到4-(1-Phenylethenyl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。