m-fluorophthaloyl peroxide | 1308789-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: m-fluorophthaloyl peroxide
• 英文别名: 6-Fluoro-2,3-benzodioxine-1,4-dione；6-fluoro-2,3-benzodioxine-1,4-dione
• CAS: 1308789-55-0
• 化学式: C₈H₃FO₄
• 分子量: 182.108
• InChiKey: PDFMIPHCBDWYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-fluorophthaloyl peroxide 、 苄基叠氮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 1-benzyl-5-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives

  摘要：

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00517
• 作为产物：
  描述：

  m-fluorophthaloyl chloride 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到m-fluorophthaloyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应，烯烃的立体有规二羟基化的潜在有机催化剂

  摘要：

  为了改善邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应性，已经开发了一种使用过碳酸钠和邻苯二甲酰氯的方法。报道了新的邻苯二甲酰邻苯二甲酰衍生物与反式苯乙烯的反应，以及改进的3,4-二氯邻苯二甲酰邻苯二甲酰与各种烯烃的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.005

文献信息

• Synthesis and reaction of phthaloyl peroxide derivatives, potential organocatalysts for the stereospecific dihydroxylation of alkenes
  作者：Changxia Yuan、Abram Axelrod、Michael Varela、Laura Danysh、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.005

  日期：2011.5

  To improve the synthesis and reactivity of phthaloyl peroxide derivatives a method has been developed using sodium percarbonate and phthaloyl chlorides. The reactions of the new phthaloyl peroxide derivatives with trans-stillbene as well as the improved reactivity of 3,4-dichlorophthaloyl peroxide with a variety of alkenes are reported.

  为了改善邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应性，已经开发了一种使用过碳酸钠和邻苯二甲酰氯的方法。报道了新的邻苯二甲酰邻苯二甲酰衍生物与反式苯乙烯的反应，以及改进的3,4-二氯邻苯二甲酰邻苯二甲酰与各种烯烃的反应性。
• [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives
  作者：Denghu Chang、Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00517

  日期：2015.6.5

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.