4-azido-1-prop-2-ynylazetidin-2-one | 78905-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-azido-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-Azido-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 78905-36-9
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: YVBKONUMCYULNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以20%的产率得到4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第1部分。三环三唑

  摘要：

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。

  DOI：

  10.1039/p19810002539
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 sodium azide 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azido-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第1部分。三环三唑

  摘要：

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。

  DOI：

  10.1039/p19810002539

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Part 1. Tricyclic triazole
  作者：David Davies、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19810002539

  日期：——

  4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones (3), (14), and (19) when heated in refluxing toluene gave smooth intramolecular cycloaddition of the azido-group to the acetylene function to afford the corresponding 4H,7aH-azeto[1,2-a]-v-triazolo[3,4-c]imidazol-6(7H)-ones (4), (15), and (18). These products were antibacterially inactive, but possessed weak β-lactamase inhibitory properties, particularly against

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。