N,3,4-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 | 155586-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,3,4-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,3,4-trimethoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 3,4,N-trimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 155586-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02684300
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XITMFFWOKAKLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  381.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,4-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 多奈哌齐2
  参考文献：
  名称：

  New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones

  摘要：

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.389
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N,3,4-三甲氧基-n-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Simple Synthesis of Amides and Weinreb Amides Using PPh3 or Polymer-Supported PPh3 and Iodine
  作者：Amit Kumar、Hari Kiran Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.200901420

  日期：2010.5

  range of carboxylic acids to 2 degrees , 3 degrees , and Weinreb amides. Simplification of the procedure was possible with the use of polymer-supported PPh3/I2. Weinreb amides produced via the use of polymer-supported PPh3 could be filtered through a short silica gel plug and used in further transformations. Thus, use of polymer-supported PPh3 offers potential applicability to diversity-oriented reactions

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位
• Synthesis of 4-Aryl-1,7-naphthyridine-2(1H)-thiones by the Electrocyclic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Teruhiko Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201100408

  日期：2012.4

  7‐naphthyridine‐2(1H)‐thiones 7 has been developed. The method is based on the electrocyclic reaction of 4‐(1‐arylalk‐1‐enyl)‐3‐isothiocyanatopyridines 6, generated in situ by the treatment of the respective isocyanides 5 with S8 in the presence of a catalytic amount of selenium. The isocyanides 5 can be easily prepared from commercially available pyridin‐3‐amine by conventional organic reactions.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• An Efficient synthesis of Weinreb amides and ketones via palladium nanoparticles on ZIF-8 catalysed carbonylative coupling
  作者：Tuan Thanh Dang、Anqi Chen、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra04614e

  日期：——

  such as aminocarbonylation and Suzuki-carbonylation are reported using Pd nanoparticles supported on ZIF-8 for efficient and environmentally attractive synthesis of Weinreb amides and ketones from aryl bromides or iodides. The catalyst is air stable, offers high activity with very low palladium leaching and is recyclable. The presence of a phosphine ligand was required when aryl bromides were used as substrates

  据报道，使用负载在ZIF-8上的Pd纳米颗粒进行异质催化的羰基化偶联反应，例如氨基羰基化和Suzuki-羰基化，可从芳基溴化物或碘化物高效合成Weinreb酰胺和酮。该催化剂是空气稳定的，具有很高的活性，钯的浸出量极低，并且可回收利用。当使用芳基溴化物作为底物时，需要膦配体的存在，而当使用芳基碘化物时，则不需要配体。