(R)-2-Benzyl-3-methyl-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyl-3-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-methylbutanal
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GDYFTBPYBQUEOT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 异丙基锂 在 (S,S)-1,2-diphenyl-N,N,N'-trimethylethanediamine lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-3-methyl-butyraldehyde 、 (R)-2-Benzyl-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  An easy access to enantio-enriched α-substituted aldehydes by carbolithiation of β-phenyl or β-silyl-α,β-ethylenic aldehydes, protected with the monolithioamide of a chiral diamine

  摘要：

  Lithium amide derived from N,N,N'-trimethyl-l,2-diphenylethanediamine converts cinnamaldehyde to a lithium alkoxyamide which undergoes a regio- and stereoselective carbolithiation upon addition of various organolithiums. Subsequent hydrolysis or trapping with MeI delivers alpha -mono-, or alpha,beta -disubstituted 3-phenylpropanals with e.e.s of 76-96%. Extension to a silylated alpha -enal is possible. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00034-x