4-chloro-1,2-bis(tetrafluoropyridinylethynyl)benzene | 459457-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,2-bis(tetrafluoropyridinylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-[2-[4-Chloro-2-[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 459457-32-0
• 化学式: C₂₀H₃ClF₈N₂
• 分子量: 458.697
• InChiKey: NLOCMDQSQHKVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2-bis(tetrafluoropyridinylethynyl)benzene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[5-chloro-2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-3H-inden-1-yl]methyl]-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 、
  参考文献：
  名称：

  通过电子注入激活轨道交叉：打开烯二炔阴离子 C1-C5 环化中正交轨道之间的通信

  摘要：

  通常，空间正交轨道之间的远程电子通信效率低下，并且仅限于场和感应效应。在这项工作中，我们提供了实验证据，表明可以通过两个简并且相互正交的前沿分子轨道 (MO) 在过渡态的分子内电子转移来实现这种通信。当这些轨道之间的能隙接近零或“轨道交叉”时，正交轨道之间的相互作用被放大。两个空的或两个完全占据的 MO 之间的交叉不会导致稳定，当一个空的 MO 被填充（即电子注入）或填充的 MO 之一被减少（即空穴注入）时，可以“激活” ）。在还原环芳构化反应中，这种交叉定义了具有由面内和面外 π 系统定义的能量的过渡态。在此，我们使用轨道交叉在烯二炔的还原性 C1-C5 环芳构化反应中为该概念的实用性提供了实验证据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代基的通信大大提高了闭环步骤的区域选择性。我们还提供了与电子注入苄基化烯二炔的效率有关的光物理数据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08540
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-1,2-bis(tetrafluoropyridinylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子注入激活轨道交叉：打开烯二炔阴离子 C1-C5 环化中正交轨道之间的通信

  摘要：

  通常，空间正交轨道之间的远程电子通信效率低下，并且仅限于场和感应效应。在这项工作中，我们提供了实验证据，表明可以通过两个简并且相互正交的前沿分子轨道 (MO) 在过渡态的分子内电子转移来实现这种通信。当这些轨道之间的能隙接近零或“轨道交叉”时，正交轨道之间的相互作用被放大。两个空的或两个完全占据的 MO 之间的交叉不会导致稳定，当一个空的 MO 被填充（即电子注入）或填充的 MO 之一被减少（即空穴注入）时，可以“激活” ）。在还原环芳构化反应中，这种交叉定义了具有由面内和面外 π 系统定义的能量的过渡态。在此，我们使用轨道交叉在烯二炔的还原性 C1-C5 环芳构化反应中为该概念的实用性提供了实验证据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代基的通信大大提高了闭环步骤的区域选择性。我们还提供了与电子注入苄基化烯二炔的效率有关的光物理数据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08540

文献信息

• C1−C5 Photochemical Cyclization of Enediynes
  作者：Igor V. Alabugin、Serguei V. Kovalenko

  DOI：10.1021/ja026630d

  日期：2002.8.1

  This study reports a new photochemical cyclization of tetrafluoropyridinyl (TFP)-substituted enediynes that is accompanied with four formal hydrogen-atom abstractions from organic substrates and is mechanistically different from the Bergman cyclization.

  这项研究报告了四氟吡啶基 (TFP) 取代的烯二炔的一种新的光化学环化，伴随着从有机底物的四个正式的氢原子提取，并且在机械上与伯格曼环化不同。