(3S,4S)-4-[3'-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine | 1252809-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[3'-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine
• 英文别名: (3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoaze4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1252809-30-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: ZZNASJXUBMIYBN-QRQCRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[3'-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazepane
  参考文献：
  名称：

  Divergent, stereoselective access to heterocyclic α,α-quaternary- and β^2,3,3-amino acid derivatives from a N-Pmp-protected Orn-derived β-lactam

  摘要：

  一种独特的N-甲氧基苯甲基鸟氨酸衍生物(3S,4S)-β-内酰胺被分别转化为(3S,4S)-2-氧代氮杂七环-α,α-和(2S,3S)-2-氧代哌啶-β2,3,3-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00429b
• 作为产物：
  描述：

  N5-苄氧羰基-L-鸟氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 (3S,4S)-4-[3'-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Divergent, stereoselective access to heterocyclic α,α-quaternary- and β^2,3,3-amino acid derivatives from a N-Pmp-protected Orn-derived β-lactam

  摘要：

  一种独特的N-甲氧基苯甲基鸟氨酸衍生物(3S,4S)-β-内酰胺被分别转化为(3S,4S)-2-氧代氮杂七环-α,α-和(2S,3S)-2-氧代哌啶-β2,3,3-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00429b

文献信息

• Quaternary α,α-2-Oxoazepane α-Amino Acids: Synthesis from Ornithine-Derived β-Lactams and Incorporation into Model Dipeptides
  作者：Diego Núñez-Villanueva、M. Ángeles Bonache、Lourdes Infantes、M. Teresa García-López、Mercedes Martín-Martínez、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo200894d

  日期：2011.8.19

  intramolecular opening of the 1-Boc-β-lactam, initiated by 7-exotrig ring closure from the NH2 of the Orn side chain. The synthetic route is applied to the stereoselective preparation of enantiomerically pure 4-amino-3-methyl-2-oxoazepane-4-carboxylate derivatives, for which the structure and configuration is confirmed by X-ray diffraction. Molecular modeling and NMR experiments indicate that these quaternary

  为了进一步探索氨基酸衍生的β-内酰胺的化学性质，研究了它们向α，α-杂环季氨基酸衍生物的转化。后者的衍生物含有2-氧杂氮杂环庚烷作为α，α-取代基，是通过简单的Pd-C催化的Orn（Z）衍生的2-氮杂环丁烷酮的氢解反应合成的。1-元-β-内酰胺的关键分子内开环驱动四元至七元内酰胺环的重排，该开环由NH 2的7-外环封闭而引发Orn侧链。该合成路线适用于对映体纯的4-氨基-3-甲基-2-氧杂氮杂环庚烷-4-羧酸酯衍生物的立体选择性制备，其结构和构型通过X射线衍射确定。分子建模和NMR实验表明，当掺入模型二肽衍生物中时，这些季氨基酸能够驱动β-turn二级结构的采用。
• Divergent, stereoselective access to heterocyclic α,α-quaternary- and β^2,3,3-amino acid derivatives from a N-Pmp-protected Orn-derived β-lactam
  作者：Diego Núñez-Villanueva、M. Teresa García-López、Mercedes Martín-Martínez、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1039/c5ob00429b

  日期：——

  A uniqueN-p-methoxybenzyl Orn-derived (3S,4S)-β-lactam was divergently transformed into (3S,4S)-2-oxoazepane-α,α- and (2S,3S)-2-oxopiperidine-β^2,3,3-amino acid derivatives.

  一种独特的N-甲氧基苯甲基鸟氨酸衍生物(3S,4S)-β-内酰胺被分别转化为(3S,4S)-2-氧代氮杂七环-α,α-和(2S,3S)-2-氧代哌啶-β2,3,3-氨基酸衍生物。