(2S,3S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylbutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.27
• InChiKey: RREWMTHTJKGQEI-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-缬氨酰胺 、 (2S,3S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylbutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由赖氨酸胺供体驱动的转氨酶催化合成 β-支链非经典氨基酸

  摘要：

  转氨酶是合成手性伯胺（包括带有连续立构中心的氨基酸）的精选生物催化剂。在这项研究中，我们在转氨酶催化的动态动力学拆分反应中采用赖氨酸作为“智能”胺供体，以获取 β 支链非典型芳基丙氨酸。我们的机理研究表明，在转氨作用后，赖氨酸衍生的酮副产物很容易环化为六元亚胺，从而沿着所需的方向驱动平衡，从而减轻了加载超化学计量的胺供体或部署多酶级联的需要。赖氨酸还表现出与一组野生型转氨酶良好的整体相容性，这预示着赖氨酸作为更广泛的智能供体的应用。事实上，通过这种方法，我们提供了广泛的 β-支化芳基丙氨酸，包括一些带有迄今为止难以处理的环丙基和异丙基取代基的产品，具有高产率和优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05175
• 作为产物：
  描述：

  3-Naphthalen-1-yl-2-oxobutanoic acid 在 L-赖氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 fermentated pro-trans⁽²⁴⁸⁾ transaminases 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由赖氨酸胺供体驱动的转氨酶催化合成 β-支链非经典氨基酸

  摘要：

  转氨酶是合成手性伯胺（包括带有连续立构中心的氨基酸）的精选生物催化剂。在这项研究中，我们在转氨酶催化的动态动力学拆分反应中采用赖氨酸作为“智能”胺供体，以获取 β 支链非典型芳基丙氨酸。我们的机理研究表明，在转氨作用后，赖氨酸衍生的酮副产物很容易环化为六元亚胺，从而沿着所需的方向驱动平衡，从而减轻了加载超化学计量的胺供体或部署多酶级联的需要。赖氨酸还表现出与一组野生型转氨酶良好的整体相容性，这预示着赖氨酸作为更广泛的智能供体的应用。事实上，通过这种方法，我们提供了广泛的 β-支化芳基丙氨酸，包括一些带有迄今为止难以处理的环丙基和异丙基取代基的产品，具有高产率和优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05175