3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-phenyl-propionaldehyde | 875913-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[Diethyl(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)silyl]oxy-3-phenylpropanal；3-[diethyl(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)silyl]oxy-3-phenylpropanal
• CAS: 875913-57-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 346.617
• InChiKey: DUMIWFFOHVQETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-phenyl-propionaldehyde 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到(4RS,6RS)-2,2-diethyl-6-phenyl-3-vinylidene-[1,2]-oxasilinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s
• 作为产物：
  描述：

  {3-[diethyl(diethylamino)silyl]propargyl}trimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465

文献信息

• Using a Temporary Silicon Connection in a Highly Stereoselective Synthesis of a New Class of Cyclic Allenylsilanes
  作者：Liam R. Cox、Rui Ramalho、Julien Beignet、Alexander C. Humphries

  DOI：10.1055/s-2005-918465

  日期：——

  Aldehyde 4 reacts in the presence of TMSOTf and an acid scavenger to provide the corresponding oxasilacycle 5 in very good yield and as a single diastereoisomer. The sense of 1,3-stereoinduction serves to introduce a 1,3-svn-diol relationship into the cyclic product. This is in accord with a previous study involving an analogous intramolecular allylation.

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。
• A Brønsted Acid Mediated Cascade Enone Synthesis from Aldehydes Containing a Tethered Propargylsilane
  作者：Rui Ramalho、Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Alexander C. Humphries、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo702351s

  日期：2008.2.1

  MeSO3H effects the intramolecular allenylation of a series of aldehydes 1 to provide allenyl alcohol product 3 as a single diastereoisomer. Cyclization proceeds rapidly at −78 °C. However, when the reaction is performed at room temperature, aldehyde 1 provides enone product 7 instead. A mechanism for the formation of this product is proposed in which the initially formed allenyl alcohol 3 undergoes

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。