(3R)-3-(3-methoxyphenyl)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-3-(3-methoxyphenyl)butanal
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RMHHYUNPRHOGBA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 3-甲氧基苯硼酸 在 (R,R)-Me-BIPAM 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(3R)-3-(3-methoxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  EP1854802

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Large Accelerating Effects of Bases and Ligands
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0207067

  日期：2003.7.1

  phosphine derivatives. The reaction was further accelerated in the presence of KOH, thus allowing the 1,4-addition even at 0 degrees C. A cationic rhodium(I)-(R)-binap complex, [Rh(R-binap)(nbd)]BF(4), catalyzed the reaction at 25-50 degrees C in the presence of Et(3)N with high enantioselectivities of up to 99% ee for alpha,beta-unsaturated ketones, 92% for aldehydes, 94% for esters, and 92% for amides.

  重新研究了铑（I）催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应中的配体和碱的影响，以在温和的条件下进行该反应。与相应的铑-acac或-氯配合物及其膦相比，具有1,5-环辛二烯（鳕鱼）和羟基配体如[RhOH（cod）]（2）的铑（I）配合物表现出优异的催化剂活性。衍生品。在KOH的存在下，反应进一步加速，因此甚至在0摄氏度下也可以进行1,4-加成。阳离子铑（I）-（R）-双酚络合物[Rh（R-binap）（nbd）] BF（4）在Et（3）N存在的情况下，在25-50摄氏度的条件下催化反应，对于α，β-不饱和酮，对映选择性高达99％ee，对于醛，对于醛而言，高达92％，对于酯而言，高达94％，酰胺为92％。