N,3-二苯基-2-(2-甲基-1-氧代丙基)4-氧代-N-苯丁酰胺 | 444577-70-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N,3-二苯基-2-(2-甲基-1-氧代丙基)4-氧代-N-苯丁酰胺
• 中文别名: 阿托伐他汀杂质26
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)-N-phenylpentanamide
• CAS: 444577-70-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: NEZKETACRYVPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-二苯基-2-(2-甲基-1-氧代丙基)4-氧代-N-苯丁酰胺 、 6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 在 三甲基乙酸 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到脱氟阿托伐他汀缩丙酮叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N,3-二苯基-2-(2-甲基-1-氧代丙基)4-氧代-N-苯丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-FLUORO-ALPHA-[2-METHYL-1-OXOPROPYL]-y-OXO-N-BETA-DIPHENYLBENZENEBUTANAMIDE AND PRODUCTS THEREFROM
  申请人：PAI Ganesh Gurpur

  公开号：US20090298907A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method for the preparation of 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-y-oxo-N-β-diphenylbenzenebutanamide also known as 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide of the formula I containing about 0.1% or less of α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-p-diphenylbenzene butanamide, about 0.05% or less of difluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-y-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide and about 0.1% or less of 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1-phenyl-ethoxy]-4-methyl-pent-2-enoic acid phenylamide.

  一种制备4-氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺，也称为2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代戊酸苯酰胺的方法，其化学式为I，含有约0.1%或更少的α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-对二苯基苯丁酰胺，约0.05%或更少的二氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺和约0.1%或更少的3-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙氧基]-4-甲基-戊-2-烯酸苯酰胺。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-FLUORO-ALPHA-[2-METHYL -1-OXOPROPYL]-GAMMA-OXO-N-ß-DIPHENYLBENZENEBUTANAMIDE AND PRODUCTS THEREFROM<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 4-FLUORO-ALPHA-[2-MÉTHYL-1-OXOPROPYL]-GAMMA-OXO-N-?-DIPHÉNYLBENZÈNEBUTANAMIDE ET DES PRODUITS À PARTIR DE CELUI-CI
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2009144736A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A novel process for the preparation of 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzenebutanamide also known as 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide of the formula (I) containing about 0.1% or less of α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide, about 0.05 % or less of difluoro -α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide and about 0.1% or less of 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1-phenyl-ethoxy]-4-methyl-pent-2-enoic acid phenylamide.

  一种用于制备4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺的新工艺，也被称为2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代戊酸苯酰胺，化学式为(I)，其中含有约0.1%或更少的α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺，约0.05%或更少的二氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺，以及约0.1%或更少的3-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙氧基]-4-甲基-戊-2-烯酸苯酰胺。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-FLUORO-ALPHA-[2-METHYL-1-OXOPROPYL]-GAMMA-OXO-N-BETA-DIPHENYLBENZENEBUTANAMIDE AND PRODUCTS THEREFROM
  申请人：Pai Ganesh Gurpur

  公开号：US20110060164A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A method for the preparation of 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzenebutanamide also known as 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide of the formula I containing about 0.1% or less of α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide, about 0.05% or less of difluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide and about 0.1% or less of 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1-phenyl-ethoxy]-4-methyl-pent-2-enoic acid phenylamide.

  一种制备4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-酮-N-β-二苯基苯丁酰胺，也称为公式I中含有约0.1％或更少的α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-酮-N-β-二苯基苯丁酰胺，约0.05％或更少的二氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-酮-N-β-二苯基苯丁酰胺和约0.1％或更少的3-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙氧基]-4-甲基戊-2-烯酸苯丁酰胺的方法。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-FLUORO-ALPHA-Ý2-METHYL -1-OXOPROPYL¨-GAMMA-OXO-N-ß-DIPHENYLBENZENEBUTANAMIDE AND PRODUCTS THEREFROM
  申请人：Arch Pharmalabs Limited

  公开号：EP2279167B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• Preparation of an Atorvastatin Intermediate
  申请人：O'Sullivan Susan

  公开号：US20090221852A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The diketone of atorvastatin is prepared by first washing a reaction vessel with a non-ketonic solvent, especially tetrahydrofuran, to remove water. 4-fluorobenzaldehyde is then reacted with benzylidine isobutyryl acetanilide in the reaction vessel to form 4-fluoro-alpha-(2-methyl-1-oxopropyl)-gamma-oxo-N,beta-diphenylbenzene-butanainide