(1S,6S)-8,8-Dioxo-8λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,6S)-8,8-Dioxo-8λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• 英文别名: (6S)-8,8-dioxo-8lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one；(6S)-8,8-dioxo-8λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: QURYRTCBYKGUMS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1R,6S)-8-Thia-1-aza-bicyclo[4.2.1]nonane 8,8-dioxide 在 乙酸酐 、 chromoyl diacetate 作用下， 以42%的产率得到Acetic acid (1R,2R,6R)-8,8-dioxo-8λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aza-8-thiabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 8,8-Dioxide and Its Conversion to a Strained Spirocycle via Photoinduced SO₂−N Bond Cleavage

  摘要：

  A route to the doubly unsaturated bridgehead sultam 12 has been developed. When irradiated at 350 nm, this conjugated diene is isomerized via a two-photon process to the structurally novel spiro heterocycle 17 constituted of cyclobutene, thietane dioxide, and pyrrolidine rings. A probable mechanism for the generation of 17 and select reactions thereof are reported.

  DOI：

  10.1021/ol049679s