ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate | 866612-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]ethyl butanoate；1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]ethyl butanoate
• CAS: 866612-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: NEKPLUJPQCCWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate 在 Candida cylindracea lipase dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-hydroxyethyl-P-phenylphosphinate 、 ethyl 1-hydroxyethyl-P-phenylphosphinate 、 Butyric acid (R)-1-(ethoxy-phenyl-phosphinoyl)-ethyl ester 、 Butyric acid (S)-1-(ethoxy-phenyl-phosphinoyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majewska; Kafarski; Lejczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Majewska; Kafarski; Lejczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and effective method for the deracemization of ethyl 1-hydroxyphosphinate using biocatalysts with lipolytic activity
  作者：Paulina Majewska、Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.041

  日期：2006.11

  The kinetic resolution of ethyl (1-hydroxyethyl)phenylphosphinate was carried by enzymatic esterification with vinyl butyrate or by hydrolysis of ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate either by the use of lipases or whole cells of microorganisms (bacteria and fungi). Since no stereodifferentiation of the phosphinate moiety was observed, the biotransformations gave diastereoisomers of ethyl (1-hydroxyethyl)phenylphosphinate with excellent enantiomeric excesses above 98%, while the percentage conversion ranged from 10% to 49% depending upon the procedure and conditions of the biocatalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Majewska; Kafarski; Lejczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 561 - 566
  作者：Majewska、Kafarski、Lejczak

  DOI：——

  日期：——