(2-Chloromethyl-phenyl)-carbamic acid (Z)-3-chloro-2-methyl-allyl ester | 243844-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chloromethyl-phenyl)-carbamic acid (Z)-3-chloro-2-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-chloro-2-methylprop-2-enyl] N-[2-(chloromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 243844-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 274.147
• InChiKey: QETSBZMGCSEZEK-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloromethyl-phenyl)-carbamic acid (Z)-3-chloro-2-methyl-allyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(3aR,4R)-4-Chloro-3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内 Aza-Diels-Alder 途径获得对苯二酚的一种方便且多功能的途径。

  摘要：

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-Chloromethyl-phenyl)-carbamic acid (Z)-3-chloro-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内 Aza-Diels-Alder 途径获得对苯二酚的一种方便且多功能的途径。

  摘要：

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

文献信息

• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。