trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide | 124581-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide
• 英文别名: [(2R,4R)-2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(3-hydroxypropyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 124581-85-7
• 化学式: Br*C₂₆H₅₄NO₃
• 分子量: 508.624
• InChiKey: XXQNJYHYUYGZKY-JUJAXGASSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 、 trans-2-heptadecyl-4-(bromomethyl)-1,3-dioxolane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以11 mg的产率得到trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016