trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide | 124581-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide
• 英文别名: [(2R,4R)-2-heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(3-hydroxypropyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 124581-85-7
• 化学式: Br*C₂₆H₅₄NO₃
• 分子量: 508.624
• InChiKey: XXQNJYHYUYGZKY-JUJAXGASSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 、 trans-2-heptadecyl-4-(bromomethyl)-1,3-dioxolane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以11 mg的产率得到trans-N-<(2-heptadecyldioxol-4-yl)methyl>-N,N-dimethyl-N-(γ-hydroxypropyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel quaternary ammonium derivatives of alkylglycerols as potent inhibitors of protein kinase C
  作者：Canio J. Marasco、Claude Piantadosi、Karen L. Meyer、Susan Morris-Natschke、Khalid S. Ishaq、George W. Small、Larry W. Daniel

  DOI：10.1021/jm00165a016

  日期：1990.3

  effect on the metastasis and growth of various cancer cell lines. Alkyl phospholipids have been shown to accumulate at the surface in several cell lines, the selectivity of which is still not clearly understood. A consequence of this action may lead to the inhibition of cell membrane related protein kinase C (PKC). The goal of this research was to develop ether lipid inhibitors of PKC to augment antineoplastic

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。