N,5-二甲基靛红酸酐 | 59824-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: N,5-二甲基靛红酸酐
• 中文别名: 1,6-二甲基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 1,6-dimethyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 1,6-dimethyl-；1,6-dimethyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 59824-69-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD07439671
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XTEVRJNKYYTSLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-二甲基靛红酸酐 在 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-fluoro-4-((5-phenyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-1,2,6-trimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  QUINOLONE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALT, OR STEREOISOMER THEREOF AS AXL INHIBIOTOR

  摘要：

  公开号：

  EP3339294B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,5-二甲基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱衍生物作为有效杀虫剂候选物的发现

  摘要：

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116727
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基靛红酸酐 、 disodium;carbonate 、 碘甲烷 、 在 N,5-二甲基靛红酸酐 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,5-二甲基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  4-Alkyl-pyrazolo[5,1-b]-quinazolin-9(4H)-ones and anti-allergic

  摘要：

  本文披露了某些吡唑并[5,1-b]喹唑啉-9(4H)-酮。这些化合物可以预防哺乳动物的过敏反应。

  公开号：

  US04261997A1

文献信息

• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Annulations to Access Dihydrobenzoxazinones and Quinolones
  作者：Ansoo Lee、Joshua L. Zhu、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201900600

  日期：2019.4.23

  A direct decarboxylative strategy for the generation of aza-o-quinone methides (aza-o-QMs) by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been discovered and explored. This process requires no stoichiometric additives in contrast with current approaches. Aza-o-QMs react with trifluoromethyl ketones through a formal [4+2] manifold to access highly enantioenriched dihydrobenzoxazin-4-one products, which

  已经发现和探索了通过N-杂环卡宾（NHC）催化生成氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的直接脱羧策略。与目前的方法相比，该方法不需要化学计量的添加剂。氮杂-o-QM通过正式的[4 + 2]歧管与三氟甲基酮反应，获得高度对映体富集的二氢苯并恶嗪-4-one产物，该产物可通过有趣的立体固位氮杂-Petasis-Ferrier重排序列转化为二氢喹诺酮。互补色散校正的密度泛函理论（DFT）研究提供了反应对映选择性的准确预测，并为立体控制的起源提供了进一步的见识。此外，
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。