N,9-二(三甲硅基)-9H-嘌呤-6-胺 | 17995-04-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,9-二(三甲硅基)-9H-嘌呤-6-胺
• 中文别名: 氮,9-二(三甲硅基)-9H-嘌呤-6-胺；N,9-二(三甲硅基)腺嘌呤
• 英文名称: N,N-bis(trimethysilyl)adenine
• 英文别名: trimethylsilanyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine；N,9-bis(trimethylsilyl)-9H-purin-6-amine；9H-Purin-6-amine, N,9-bis(trimethylsilyl)-；N,9-bis(trimethylsilyl)purin-6-amine
• CAS: 17995-04-9
• 化学式: C₁₁H₂₁N₅Si₂
• mdl: MFCD00047231
• 分子量: 279.492
• InChiKey: SSWSPDDXHGZYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  124°C 0,25mm
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110°C
• 保留指数：
  1844;1852;1835;1835;1842;1842;1844;1844;1849

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,9-二(三甲硅基)-9H-嘌呤-6-胺 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 六甲基二硅氮烷 在 chitosan-silica sulfate nanohybrid 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到N,9-二(三甲硅基)-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1

文献信息

• The Syntheses of Purine and Pyrimidine Secoribo-nucleosides: Acyclo-uridine Derivative of Cyclophosphamide
  作者：Maryam Zakerinia、Hady Davary、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1002/hlca.19900730418

  日期：1990.6.20

  The synthesis of secoribo-nucleoside analogues is described. Compounds 4 and 5 possess interesting antiviral effects in vitro. A procedure is also developed for the conversion of acyclo-uridine nucleoside 7 to a novel derivative of cyclophosphamide 8.

  描述了secoribo-核苷类似物的合成。化合物4和5在体外具有令人感兴趣的抗病毒作用。还开发了将无环尿苷核苷7转化为环磷酰胺8的新型衍生物的程序。
• Biomimetic polyorganosiloxanes: model compounds for new materials
  作者：Gabriele Kociok-Köhn、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Gareth J. Price、Timothy J. Prior、Douglas R. G. Smith

  DOI：10.1039/c4dt00554f

  日期：——

  (Me3SiO)2(Me)Si(CH2)4T (16), (Me3SiO)2(Me)Si(CH2)4A (17) (both from 13). 10 reacts with thymine to give a mixture of the pyrimidocyclophane cyclo-T-N,N-[(CH2)4(Me)2Si]2O (19) and [T(CH2)4Si(Me)2]2O (20), while cytosine reacts similarly to form cyclo-C-N,N-[(CH2)4(Me)2Si]2O (21; as an imine) and [C(CH2)4Si(Me)2]2O (22); adenine only generates [A(CH2)4Si(Me)2]2O (18) in an analogous synthesis. Using a related

  描述了N-有机甲硅烷基烷基取代的杂环碱（胸腺嘧啶，腺嘌呤和胞嘧啶）的化学性质，涵盖了模型化合物的结构，取代的低聚硅氧烷的合成以及带有N侧基的聚有机硅氧烷的合成的初步报告-烷基（杂环）官能团。制备了N-烯基胸腺嘧啶CH 2 CH（CH 2）n T（T =胸腺嘧啶，n = 1（1），2（2），3（3））并2氢化硅烷化以形成PhMe 2 Si（CH 2）4 T（5）。或者，通过使PhMe 2 Si（CH 2）4 Br（6）与（O，O -SiMe 3）2 T反应来制备5，该方法也已用于制备PhMe 2 Si（CH 2）4 A （7）和PhMe 2 Si（CH 2）4 C（8）（A =腺嘌呤，C =胞嘧啶）。二硅氧烷和三硅氧烷模型[Br（CH 2）4（Me）2 Si] 2 O（10），Me 3SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（11），PhMe 2 SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（12）和（Me
• Er(OTf)₃ as a Valuable Catalyst in a Short Synthesis of 2′,3′-Dideoxy Pyranosyl Nucleosides via Ferrier Rearrangement
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Beatrice Russo

  DOI：10.1055/s-2006-942443

  日期：2006.8

  Er(OTf) 3 is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing 2',3'-dideoxy pyranosyl nucleosides easily by means of cleaner reaction profiles, short reaction times, mild reaction conditions, good stereoselectivity, and good recoverability of the commercially available catalyst.

  Er(OTf) 3 是一种有用的 Ferrier 重排催化剂，可通过更清洁的反应曲线、较短的反应时间、温和的反应条件、良好的立体选择性和市售催化剂的良好可回收性轻松提供 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷.
• Direct heptafluoropropylation of purines with bis(heptafluorobutyryl) peroxide
  作者：Masakazu Nishida、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Yoshio Hayakawa、Hideo Sawada、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80492-3

  日期：1993.11

  Some silylated purines react with bis(perttuorobutyryl) peroxide to provide ring-C3F7 derivatives. The introduction of the C3F7 group occurs predominantly at C-8: 6-methoxypurine also gave the C-2 isomer in isolable yield. Replacement of the 6-amino group of adenine with dimethylamino or methoxy improved the yields of the C3F7 derivatives.

  一些甲硅烷基化的嘌呤与双（过氧叔丁酰）过氧化物反应以提供环-C 3 F 7衍生物。C 3 F 7基团的引入主要发生在C-8：6-甲氧基嘌呤也可分离地得到C-2异构体。用二甲基氨基或甲氧基取代腺嘌呤的6-氨基基团改善了C 3 F 7衍生物的产率。
• Stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxyribonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J Rizzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10251-9

  日期：1997.11

  A stereocontrolled synthesis of α-2′-deoxynucleosides has been achieved. Our synthetic strategy involves the use of a benzoyl group at the 2-position of arabinose as a directing group for Vorbrüggen glycosylation and a deoxygenation precursor.

  已经实现了α-2'-脱氧核苷的立体控制合成。我们的合成策略涉及在阿拉伯糖的2位上使用苯甲酰基作为Vorbrüggen糖基化和脱氧前体的指导基团。

表征谱图