(R)-2-Cyclopentyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester | 191613-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Cyclopentyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (2R)-2-cyclopentylbutanedioate
• CAS: 191613-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: JMFXNAQLTOGBBV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Cyclopentyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyclopentyl-succinic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel matrix metalloproteinase inhibitors employing the Ireland-Claisen rearrangement

  摘要：

  Matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (1) were synthesised by a route involving an Ireland-Claisen rearrangement which enables systematic modification of the substituent alpha to the hydroxamic acid. An analogue (12c) possessing an alpha-cyclopentyl group is a potent broad spectrum inhibitor that displays high and sustained blood levels following oral dosing in both the rat and marmoset ex-vivo bioassays. This compound and analogues are also potent inhibitors of TNF alpha release. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00218-2
• 作为产物：
  描述：

  环戊乙酸 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyclopentyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel matrix metalloproteinase inhibitors employing the Ireland-Claisen rearrangement

  摘要：

  Matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (1) were synthesised by a route involving an Ireland-Claisen rearrangement which enables systematic modification of the substituent alpha to the hydroxamic acid. An analogue (12c) possessing an alpha-cyclopentyl group is a potent broad spectrum inhibitor that displays high and sustained blood levels following oral dosing in both the rat and marmoset ex-vivo bioassays. This compound and analogues are also potent inhibitors of TNF alpha release. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00218-2

文献信息

• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0873304B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US6127427A
  申请人：——

  公开号：US6127427A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6310084B1
  申请人：——

  公开号：US6310084B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6329373B1
  申请人：——

  公开号：US6329373B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997019053A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein X ia a -CO2H, -NH(OH)CHO or -CONHOH group; R1 is a cylcoalkyl, cycloalkenyl or non-aromatic heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms, any of which may be (i) substituted by one ore more substituents selected from C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, halo, cyano (-CN), -CO2H, -CO2R, -CONH2, -CONHR, -CON(R)2, -OH, -OR, oxo-, -SH, -SR, -NHCOR, and -NHCO2R wherein R is C1-C6 alkyl or benzyl and/or (ii) fused to a cycloalky or heterocyclic ring; and R2, R3. R4 and R5 are as defined in the specification are matrix metalloproteinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule générale (I) dans laquelle X représente un groupe -CO2H, -NH(OH)CHO, ou -CONHOH; R1 représente un groupe cycloalkyle, cycloacényle ou hétéro-cyclique non aromatique contenant jusqu'à 3 hétéroatomes, n'importe lequel d'entre eux pouvant être (i) substitué par au moins un substituent sélectionné par alkyle C1-C6, acényle C2-C6, halo, cyano (-CN), -CO2H, -CO2R, -CONH2, -CONHR, -CON(R)2, - OH, -OR, oxo-, -SH, -SR, -NHCOR, et NHCO2R où R représenente alkyle C1-C6 ou benzyl et/ou pouvant être (ii) soudé à un noyau cylcoalkyle ou hétérocyclique; et R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis dans la demande. Ces composés sont des inhibiteurs de métaloprotéinases matricielles.