4-((4-[11C]-methylbenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile | 1260369-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-[11C]-methylbenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: [¹¹C]cetrozole；4-[(4-(111C)methylphenyl)methyl-(1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1260369-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅
• 分子量: 288.329
• InChiKey: CYZNFJSLKQXFRT-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 4-((4H-1,2,4-triazol-4-yl)(4-(tributylstannyl)benzyl)amino)benzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-((4-[11C]-methylbenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  LABELING COMPOUND FOR PET

  摘要：

  公开号：

  EP2450354B1

文献信息

• A comparative study on Suzuki‐type ¹¹ C‐methylation of aromatic organoboranes performed in two reaction media
  作者：Johanna Rokka、Patric Nordeman、Sara Roslin、Jonas Eriksson

  DOI：10.1002/jlcr.3932

  日期：2021.9

  The Suzuki-type cross coupling reaction is a palladium-mediated multistep reaction that has been used to synthesize several 11C-labeled tracers for PET. However, the impact of the selected organoborane reagent and reaction medium on the radiochemical yield (RCY) has not been thoroughly investigated. To bridge this gap, we studied the synthesis of 1-[11C]methylnaphthalene using four different organoborane

  Suzuki 型交叉偶联反应是一种钯介导的多步反应，已用于合成多种11 C 标记的 PET 示踪剂。然而，所选有机硼烷试剂和反应介质对放射化学产率（RCY）的影响尚未得到彻底研究。为了弥补这一差距，我们研究了在 DMF/水和 THF/水中进行的反应中使用四种不同的有机硼烷前体合成 1-[ 11 C]甲基萘。在 1-[ 11 C]甲基萘的合成中，使用硼酸和频哪醇酯前体获得了最佳的放射化学产率（RCY），约为 50%，而与 N- 进行反应时获得了低于 4%的 RCY。甲基亚氨基二乙酸硼酸酯（MIDA酯）前体。与 DMF/水相比，几乎所有在 THF/水中进行的合成都能以更高的产率获得 1-[ 11 C]甲基萘。这一观察结果与之前报道的 [ 11 C]UCB-J 的结果一致，[ 11 C]UCB-J 是突触小泡糖蛋白 2A (SV2A) 受体的示踪剂，在 THF/水中合成时也以较高的 RCY 获得。