D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl) | 873850-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)
• 英文别名: D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-pentofuranos-1-ylose-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-pentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-furanose-1-oxo-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；[(2R,3R)-4,4-difluoro-5-oxo-3-(4-phenylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 873850-03-4
• 化学式: C₃₁H₂₂F₂O₆
• 分子量: 528.509
• InChiKey: SBPCUNRPORCEST-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl) 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-di-(4-phenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Method for the Preparation of 2'-Deoxy-2',2'-Difluorocytidine

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的立体选择性制备式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷的方法，包括以下步骤：在溶剂中将式(III)的1-卤代核糖化合物与式(IV)的核碱基反应，得到式(II)的核苷，去除反应过程中产生的式(V)的硅基卤代物；脱保护式(II)的核苷，得到式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷。

  公开号：

  US20070249818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose 、 联苯-4-甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以57%的产率得到D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144970

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER UN DERIVE DE D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006009353A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  3R-carboxylate enantiomer derivative of formula (III) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention, and a highly pure D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose derivative can be prepared efficiently from the compound of formula (III) as an intermediate.

  公式（III）的3R-羧酸对映体衍生物可以通过本发明的方法轻松选择性地制备，从公式（III）化合物作为中间体高效制备高纯度的D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose衍生物。
• [EN] 1-a-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1-?-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DESOXY-D-RIBOFURANOSE ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006011713A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) having the 3-hydroxy group protected with a biphenylcarbonyl group is a solid which can be easily purified by a simple procedure such as recrystallization, and therefore, it can be advantageously used as an intermediate in the preparation of gemcitabine in a large scale. Further, the 1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) can be prepared with high stereoselectivity using the compound of formula (V) as an intermediate.

  具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I），其中3-羟基基团被联苯基羰基基团保护，是一种固体，可以通过简单的程序如再结晶轻松纯化，因此，它可以有利地用作制备吉西他滨的中间体。此外，可以使用具有以下结构的化合物（V）作为中间体，高立体选择性地制备具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I）。
• WO2006/71090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/70985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——