D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl) | 873850-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)
• 英文别名: D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-pentofuranos-1-ylose-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-pentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-furanose-1-oxo-3,5-di-(4-phenyl)benzoate；[(2R,3R)-4,4-difluoro-5-oxo-3-(4-phenylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 873850-03-4
• 化学式: C₃₁H₂₂F₂O₆
• 分子量: 528.509
• InChiKey: SBPCUNRPORCEST-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl) 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-di-(4-phenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Method for the Preparation of 2'-Deoxy-2',2'-Difluorocytidine

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的立体选择性制备式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷的方法，包括以下步骤：在溶剂中将式(III)的1-卤代核糖化合物与式(IV)的核碱基反应，得到式(II)的核苷，去除反应过程中产生的式(V)的硅基卤代物；脱保护式(II)的核苷，得到式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷。

  公开号：

  US20070249818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose 、 联苯-4-甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以57%的产率得到D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose-3,5-di-(4-phenyl)
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144970

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER UN DERIVE DE D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006009353A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  3R-carboxylate enantiomer derivative of formula (III) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention, and a highly pure D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose derivative can be prepared efficiently from the compound of formula (III) as an intermediate.

  公式（III）的3R-羧酸对映体衍生物可以通过本发明的方法轻松选择性地制备，从公式（III）化合物作为中间体高效制备高纯度的D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose衍生物。
• Method for the Preparation of 2'-Deoxy-2',2'-Difluorocytidine
  申请人：Lee Jaeheon

  公开号：US20070249818A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This invention relates to an improved method for stereoselectively preparing 2¢¥-deoxy-2¢¥,2¢¥-difluorocytidine of formula (I), which comprises the steps of reacting a 1-halo ribofuranose compound of formula (III) with a nucleobase of formula (IV) in a solvent to obtain a nucleoside of formula (II) with removing the silyl halide of formula (V) produced during the reaction; and deprotecting the nucleoside of formula (II) to obtain 2¢¥-deoxy-2¢¥,2¢¥-difluorocytidine of formula (I).

  这项发明涉及一种改进的立体选择性制备式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷的方法，包括以下步骤：在溶剂中将式(III)的1-卤代核糖化合物与式(IV)的核碱基反应，得到式(II)的核苷，去除反应过程中产生的式(V)的硅基卤代物；脱保护式(II)的核苷，得到式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷。
• [EN] 1-a-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1-?-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DESOXY-D-RIBOFURANOSE ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006011713A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) having the 3-hydroxy group protected with a biphenylcarbonyl group is a solid which can be easily purified by a simple procedure such as recrystallization, and therefore, it can be advantageously used as an intermediate in the preparation of gemcitabine in a large scale. Further, the 1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) can be prepared with high stereoselectivity using the compound of formula (V) as an intermediate.

  具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I），其中3-羟基基团被联苯基羰基基团保护，是一种固体，可以通过简单的程序如再结晶轻松纯化，因此，它可以有利地用作制备吉西他滨的中间体。此外，可以使用具有以下结构的化合物（V）作为中间体，高立体选择性地制备具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I）。
• WO2006/71090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/70985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——