4-[4-(4-Chloro-phenoxycarbonylmethyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid | 135713-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[4-(4-Chloro-phenoxycarbonylmethyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid
• 英文别名: 5-[4-[2-(4-Chlorophenoxy)-2-oxoethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid；5-[4-[2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethyl]anilino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 135713-18-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₅
• 分子量: 375.809
• InChiKey: OURMONNWIXRCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Chloro-phenoxycarbonylmethyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid 在 antibody NPN₄₃C₉ 、 ATC buffer 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Carboxymethyl-phenylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的苯酯水解的替代作用：酰基抗体中间体的进一步证据

  摘要：

  已经研究了单克隆催化抗体 NPN43C9 对一系列对位取代苯基酯的水解。在 k cat /K m -pH 曲线中观察到的表观 pK a 从 8.9（对硝基苯酯）移至最大值 9.5（对甲基苯酯）。抗体催化的酯水解速率与 σ 参数的相关性提供 2.3 的 ρ 值，表明水解机制通过中性氮亲核试剂的攻击进行，与一般碱催化的低 ρ 值形成对比水解

  DOI：

  10.1021/ja00035a057
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[4-(4-Chloro-phenoxycarbonylmethyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的苯酯水解的替代作用：酰基抗体中间体的进一步证据

  摘要：

  已经研究了单克隆催化抗体 NPN43C9 对一系列对位取代苯基酯的水解。在 k cat /K m -pH 曲线中观察到的表观 pK a 从 8.9（对硝基苯酯）移至最大值 9.5（对甲基苯酯）。抗体催化的酯水解速率与 σ 参数的相关性提供 2.3 的 ρ 值，表明水解机制通过中性氮亲核试剂的攻击进行，与一般碱催化的低 ρ 值形成对比水解

  DOI：

  10.1021/ja00035a057

文献信息

• Substituent effects of an antibody-catalyzed hydrolysis of phenyl esters: further evidence for an acyl-antibody intermediate
  作者：Richard A. Gibbs、Patricia A. Benkovic、Kim D. Janda、Richard A. Lerner、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/ja00035a057

  日期：1992.4

  The hydrolysis of a series of para-substituted phenyl esters by the monoclonal catalytic antibody NPN43C9 has been investigated. The apparent pK a observed in the k cat /K m -pH profiles shifts from 8.9 (p-nitrophenyl ester) up to a maximum of 9.5 (p-methylphenyl ester). A correlation of the antibody-catalyzed rates of hydrolysis of the esters versus the σ parameter affords a ρ value of 2.3, indicative

  已经研究了单克隆催化抗体 NPN43C9 对一系列对位取代苯基酯的水解。在 k cat /K m -pH 曲线中观察到的表观 pK a 从 8.9（对硝基苯酯）移至最大值 9.5（对甲基苯酯）。抗体催化的酯水解速率与 σ 参数的相关性提供 2.3 的 ρ 值，表明水解机制通过中性氮亲核试剂的攻击进行，与一般碱催化的低 ρ 值形成对比水解