[(1E)-3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]boronic acid | 185453-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(1E)-3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]boronic acid
• 英文别名: [(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 185453-04-7
• 化学式: C₆H₁₅BO₂Si
• 分子量: 158.08
• InChiKey: SZTBWKDGWSVSPK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-2,5-heptadien-4-one 、 [(1E)-3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]boronic acid 在 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(E)-2,6-Dimethyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1E)-3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Reactions Involving 1-Silyl-3-Boryl-2-Alkenes. New Access to (Z)-1-Fluoro-1-Alkenes, Allyl Fluorides, and Diversely α-Substituted Allylboronates

  摘要：

  The reactions of 1-silyl-3-boryl-2-alkenes with various electrophilic reagents (Selecffluor, N-halosuccinimides, benzhydryl, and propargylic alcohols In the presence of a Lewis acid, N-alkoxycarbonyliminium ion) have been investigated as new routes to alpha-substituted allylboronates. Further functional transformations, including allylboration, Suzuki coupling, protodeboronation, and cycloisomerization, have been carried out to illustrate the synthetic potential of these gamma-borylallylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol4000263

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Tandem Reactions Involving 1-Silyl-3-Boryl-2-Alkenes. New Access to (<i>Z</i>)-1-Fluoro-1-Alkenes, Allyl Fluorides, and Diversely α-Substituted Allylboronates
  作者：Aurélie Macé、Fabien Tripoteau、Qian Zhao、Eric Gayon、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol4000263

  日期：2013.2.15

  The reactions of 1-silyl-3-boryl-2-alkenes with various electrophilic reagents (Selecffluor, N-halosuccinimides, benzhydryl, and propargylic alcohols In the presence of a Lewis acid, N-alkoxycarbonyliminium ion) have been investigated as new routes to alpha-substituted allylboronates. Further functional transformations, including allylboration, Suzuki coupling, protodeboronation, and cycloisomerization, have been carried out to illustrate the synthetic potential of these gamma-borylallylsilanes.