(S)-(-)-5,6-dihydro-4-hydroxy-3-propyl-7(4H)-benzofuranone | 899426-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-5,6-dihydro-4-hydroxy-3-propyl-7(4H)-benzofuranone
• 英文别名: (-)-auxofuran；(4S)-4-Hydroxy-3-propyl-5,6-dihydro-1-benzofuran-7(4H)-one；(4S)-4-hydroxy-3-propyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-7-one
• CAS: 899426-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGULYCSETZMOFF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (S)-(-)-5,6-dihydro-4-hydroxy-3-propyl-7(4H)-benzofuranone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(R)-((S)-5,6-dihydro-4-hydroxy-3-propyl-7(4H)-benzofuranyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),pent-1-yne 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对苯二酚 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (S)-(-)-5,6-dihydro-4-hydroxy-3-propyl-7(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Auxofuran by a Click Diels–Alder Strategy
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/ol402345x

  日期：2013.9.20

  The first synthesis of auxofuran, a newly discovered auxin-like signaling molecule of streptomycetes, has been achieved in seven steps and 59% overall yield from commercial starting materials. Central to the synthetic route is a click–unclick Diels–Alder cycloaddition/cycloreversion regimen enabling rapid access to an advanced intermediate from an unactivated alkyne.

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。