N,N'-(9-氧代-9H-芴-2,7-二基)二[1-吡咯烷乙酰胺] | 64953-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N,N'-(9-氧代-9H-芴-2,7-二基)二[1-吡咯烷乙酰胺]
• 英文名称: 2,7-bis[2-(pyrrolidino)acetamido]-9-fluorenone
• 英文别名: 2,7-Bis((pyrrolidino)acetamido)fluoren-9-one；N-[9-oxo-7-[(2-pyrrolidin-1-ylacetyl)amino]fluoren-2-yl]-2-pyrrolidin-1-ylacetamide
• CAS: 64953-57-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₃
• 分子量: 432.522
• InChiKey: ATLYGFRYSRSZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-(9-氧代-9H-芴-2,7-二基)二[1-吡咯烷乙酰胺]
  参考文献：
  名称：

  具有DNA拓扑异构酶I抑制特性的芴酮类似物的设计，合成和抗增殖评估

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列的2,7-二叠氮芴酮，并通过SRB分析进行了筛选。一些合成的化合物在亚微摩尔范围内表现出抗肿瘤活性。通过NCI筛选系统还选择了10种化合物（3a，3b，3c，3g，3j，3l，4a，4h，4i和4j），而3c（GI 50  = 1.66μM）似乎是该系列中活性最高的试剂。此外，3c低微摩尔浓度时，可减弱拓扑异构酶I介导的DNA松弛。这些结果表明，芴酮有潜力进一步发展成为抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.006

文献信息

• HOFFMANN S.; WITKOWSKI W.; BORRMANN G., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1977, 17, NO 8, 291-293
  作者：HOFFMANN S.、 WITKOWSKI W.、 BORRMANN G.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antiproliferative evaluation of fluorenone analogs with DNA topoisomerase I inhibitory properties
  作者：Chia-Chung Lee、Deh-Ming Chang、Kuo-Feng Huang、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Yang Lo、Jih-Hwa Guh、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.006

  日期：2013.11

  (GI50 = 1.66 μM) appeared to be the most active agent of this series. Furthermore, 3c attenuated topoisomerase I-mediated DNA relaxation at low micromolar concentrations. These results indicated that fluorenones have potential to be further developed into anticancer drugs.

  设计，合成和筛选了一系列的2,7-二叠氮芴酮，并通过SRB分析进行了筛选。一些合成的化合物在亚微摩尔范围内表现出抗肿瘤活性。通过NCI筛选系统还选择了10种化合物（3a，3b，3c，3g，3j，3l，4a，4h，4i和4j），而3c（GI 50  = 1.66μM）似乎是该系列中活性最高的试剂。此外，3c低微摩尔浓度时，可减弱拓扑异构酶I介导的DNA松弛。这些结果表明，芴酮有潜力进一步发展成为抗癌药物。