pyridine-4-carboxaldehyde (4-methylthiophenyl)imine | 165806-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pyridine-4-carboxaldehyde (4-methylthiophenyl)imine
• 英文别名: N-(4-methylsulfanylphenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 165806-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: VDAZCUPCDHBYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyltolylsulfonomethylisocyanide 、 pyridine-4-carboxaldehyde (4-methylthiophenyl)imine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[4-(Methylthio)phenyl]-4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Regulation of stress-induced cytokine production by pyridinylimidazoles; inhibition of CSBP kinase

  摘要：

  Members of three classes of pyridinylimidazoles bind with varying affinities to CSBP (p38) kinase which is a member of a stress-induced signal transduction pathway. Based upon SAR and protein homology modeling, the pharmacophore and three potential modes of binding to the enzyme are presented. For a subset of pyridinylimidazoles, binding is shown to correlate with inhibition of CSBP kinase activity, whereas no significant inhibition of PKA, PKC alpha and ERK kinase activity is observed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00212-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)formamide 在 2-氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pyridine-4-carboxaldehyde (4-methylthiophenyl)imine
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018

文献信息

• Formamide intermediates for the preparation of tri-substituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1227091A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of formamide compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的甲酰胺化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Imine intermediates for the preparation of trisubstituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1229035A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of iminc compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的iminc化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Isonitrile intermediates for the preparation of tri-substituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1227092A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of isonitrile compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型异腈化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Synthesis, structural characterization and solvatochromic studies of a series of Schiff base-containing triosmium alkylidyne carbonyl clusters
  作者：Wai-Yeung Wong、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00091-1

  日期：1999.7

  n=1, 6, 7 or 9) have been prepared by reaction of [Os3(μ-H)3(CO)9(μ3-CCl)] with one equivalent of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in the presence of a ten-fold excess of the Schiff base ligands NC5H4CHNC6H4R at room temperature. Analogous triosmium carbonyl clusters bearing 4′-methoxy-4-stilbazole or 4-(4-nitrobenzyl)pyridine moiety at the apical carbon centre have also been synthesized using a similar

  一系列新的席夫含碱triosmium次烷基羰基簇[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 CHNC 6 ħ 4 R）]（R = H，NME 2， SMe，CMe 3，NH 2，Br，Cl，OC n H 2 n +1，n = 1、6、7或9）是通过[Os 3（μ-H）3（CO）9（ μ 3-CCl）]，在室温下存在十倍过量的席夫碱配体NC 5 H 4 CH = NC 6 H 4 R的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯温度。还使用类似的去质子化方法合成了在顶部碳中心带有4'-甲氧基-4-苯乙烯基唑或4-（4-硝基苄基）吡啶部分的类似的羰基tri鎓羰基簇。所选配合物的分子结构已通过X射线晶体学确定。紫外可见光谱表明，这类化合物在有机介质中显示出显着的负溶剂变色作用。
• Discovery of novel analgesic and anti-inflammatory 3-arylamine-imidazo[1,2-a]pyridine symbiotic prototypes
  作者：Renata B. Lacerda、Cleverton K.F. de Lima、Leandro L. da Silva、Nelilma C. Romeiro、Ana Luisa P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.018

  日期：2009.1

  We describe herein the design, synthesis and pharmacological evaluation of novel 3-arylamine-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives structurally designed as novel symbiotic prototypes presenting analgesic and anti-inflammatory properties. The derivatives obtained were submitted to in vivo assays of nociception, hyperalgesia and inflammation, and to in vitro assays of human PGHS-2 inhibition. These assays

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，