N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-β,β-diaminopropionic acid tert-butyl ester | 64789-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-β,β-diaminopropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；tert-butyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 64789-42-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: UHEHLVHHWLYYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methoxy-3-oxopropanoic acid 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-β,β-diaminopropionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-β,β-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonylamino-3-isocyanato-propionic acid tert-butyl ester 、 苯甲醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-β,β-diaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012

文献信息

• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。