(S)-(+)-5-acetylamino-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester | 1042139-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-5-acetylamino-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-5-acetamido-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylate
• CAS: 1042139-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.514
• InChiKey: ZLWQJBIQIGUZHL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 (R)-BINAP-based rhodium(I) complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-(+)-5-acetylamino-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的1,6-二炔与保护性脱氢氨基酸的[2 + 2 + 2]环加成反应，对映体合成α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ BINAP配合物可与受保护的脱氢氨基酸催化1,6-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到受保护的带有季碳中心的α-氨基酸。具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.107

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes with protected dehydroamino acid
  作者：Ken Tanaka、Maho Takahashi、Hidetomo Imase、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.107

  日期：2008.6

  We have determined that a cationic rhodium(I)/BINAP complex catalyzes a [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes with a protected dehydroamino acid, leading to protected α-amino acids bearing a quaternary carbon center in high yield with high enantioselectivity.

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ BINAP配合物可与受保护的脱氢氨基酸催化1,6-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到受保护的带有季碳中心的α-氨基酸。具有高对映选择性。