[2-Benzyloxymethyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 623573-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Benzyloxymethyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(2,4-difluorophenyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enyl]carbamate
• CAS: 623573-80-8
• 化学式: C₂₄H₂₉F₂NO₃
• 分子量: 417.496
• InChiKey: QKAGTQTUFCDIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Benzyloxymethyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过卤化作用对新型2,2,4-取代的吡咯烷进行高度立体选择性的方法：合成Noxafil®氮类似物的关键中间体

  摘要：

  描述了通过2,2-二取代的烯烃8和9的立体选择性5-外位碘化环方便地合成新的2,2,4-三取代的吡咯烷。恶唑烷酮15的单晶X射线分析证实了该环化反应的相对立体化学。如早先在形成2,2,4-三取代的四氢呋喃中所观察到的，烯烃上庞大的芳基取代基的存在似乎指导了这些卤代环化反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.114
• 作为产物：
  描述：

  泊沙康唑中间体-7 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [2-Benzyloxymethyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过卤化作用对新型2,2,4-取代的吡咯烷进行高度立体选择性的方法：合成Noxafil®氮类似物的关键中间体

  摘要：

  描述了通过2,2-二取代的烯烃8和9的立体选择性5-外位碘化环方便地合成新的2,2,4-三取代的吡咯烷。恶唑烷酮15的单晶X射线分析证实了该环化反应的相对立体化学。如早先在形成2,2,4-三取代的四氢呋喃中所观察到的，烯烃上庞大的芳基取代基的存在似乎指导了这些卤代环化反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.114