1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one | 199983-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-on；3,5-Dimethylpyrazine-2-ol-1-oxide；1-hydroxy-3,5-dimethylpyrazin-2-one
• CAS: 199983-58-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: LSWVTEYYWKIVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二甲基吡唑2-醇
  参考文献：
  名称：

  Dunn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2707,2710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,5-dimethylpyrazine 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  209.吡嗪衍生物。第十三部分。α-氨基腈与肟基甲基酮的缩合反应合成2-氨基吡嗪1-氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000932

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Kaori Matsumoto、Masayuki Takishima、Katsura Mochizuki

  DOI：10.1039/a704415a

  日期：——

  Demethylation of 2,6-dimethoxy-3,5-diphenylpyrazine with iodotrimethylsilane gives the corresponding 2,6-dihydroxy- and 2-hydroxy-6-methoxy-pyrazines, whilst the 3-methyl-5-phenyl analogue affords only monohydroxy compounds. In contrast, 2,6-dimethoxy-3,5-dimethylpyrazine decomposes completely under the demethylation conditions. Hydrolysis of 2,6-diacetoxypyrazines succeeds only in the formation of 2,6-dihydroxy-3,5-diphenylpyrazine. The stability of 2,6-dihydroxypyrazines is discussed on the basis of observations made in the synthetic approach. In addition, it has been established, on the basis of UV spectral analysis, that the 2-hydroxy-6-methoxypyrazines obtained in our work exist predominantly in the hydroxypyrazine form rather than as 1,2-dihydropyrazin-2-ones.

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。
• Dunn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2707,2710
  作者：Dunn et al.

  DOI：——

  日期：——
• 209. Pyrazine derivatives. Part XIII. Synthesis of 2-aminopyrazine 1-oxides by the condensation of α-amino-nitriles with oximinomethyl ketones
  作者：William Sharp、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9510000932

  日期：——