1-(azetidin-1-yl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone | 1437779-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(azetidin-1-yl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(Azetidin-1-yl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1437779-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: DJCAIZOIXIOZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S,2R)-2-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl}ethanol 、 1-(azetidin-1-yl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4%的产率得到1-(azetidin-1-yl)-2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl]ethoxy]pyridin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现苯基乙酰胺为强效和选择性GPR119激动剂

  摘要：

  本文介绍了SAR / SPR研究，该研究导致发现了作为有效和选择性GPR119激动剂的苯氧基环丙基苯基乙酰胺衍生物。基于先前发现的顺式环丙烷支架，发现苯基乙酰胺（如化合物17）具有出色的GPR119效能和改善的理化特性。将描述化合物17在大鼠，狗和恒河猴中的药代动力学数据。基于化合物17的预期人类半衰期，其化合物适合QD给药，其人体预测剂量远低于最近报道的与结构相关的苄氧基化合物2的剂量。化合物17 被选为NHP（非人类灵长类动物）功效研究的工具化合物候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.091
• 作为产物：
  描述：

  azetidine hydrochloride 、 2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(azetidin-1-yl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文披露了取代环丙基哌啶基化合物及其药用盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。同时还包括药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2014052379A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS UTILES À TITRE D'AGONISTES DE GPR119
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074388A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  公开了公式（I）的环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140329798A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  本发明公开了式（I）的取代环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。该化合物是G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂，因此在药物组合物和治疗方法中也有用途。
• Substituted cyclopropyl compounds useful as GPR119 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09018224B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了式(I)的替代环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：ACTON John J.

  公开号：US20150274664A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Substituted cyclopropyl piperidinyl compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明公开了可用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的替代环丙基哌啶化合物及其药学上可接受的盐。该化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。本发明还涉及制药组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2900242A1

  公开（公告）日：2015-08-05