Ethyl 2-propanoyloxyprop-2-enoate | 79239-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-propanoyloxyprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-propanoyloxyprop-2-enoate
• CAS: 79239-36-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AAAXOJUSKKQKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 丙酸酐 在 phosphotungstic acid 、 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到Ethyl 2-propanoyloxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of α-acyloxyacrylate esters as candidate monomers for bio-based polymers by heteropolyacid-catalyzed acylation of pyruvate esters

  摘要：

  一系列α-酰氧基丙烯酸酯是生物基聚合物的候选单体，这些单体由生物质原料转化而来。由这些单体聚合得到的聚合物是具有高耐热性和透明度的生物基塑料的有用材料。本文提出了一种新的高效方法，使用强无机酸——杂多酸来合成α-酰氧基丙烯酸酯。在杂多酸催化剂存在下，反应在液相温和条件下进行，其生产效率高于使用典型有机酸——对甲苯磺酸的传统合成方法。在所考察的多种杂多酸中，α-Keggin型钨基磷钨酸H3PW12O40表现最佳，这表明杂多酸的酸强度是该反应的关键特性。我们还发现，丙酮酸酯连续转化为α-酰氧基丙烯酸酯，是通过2,2-二酰氧基丙酸酯途径进行的。

  DOI：

  10.1039/b914515j

文献信息

• An efficient synthesis of α-acyloxyacrylate esters as candidate monomers for bio-based polymers by heteropolyacid-catalyzed acylation of pyruvate esters
  作者：Wataru Ninomiya、Masahiro Sadakane、Shinji Matsuoka、Hiroki Nakamura、Hiroyuki Naitou、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b914515j

  日期：——

  A series of α-acyloxyacrylate esters are candidate monomers for bio-based polymers, converted from biomass feedstock. Polymers from these monomers are useful materials for bio-based plastics showing high heat resistance and transparency. In this paper, a new efficient method for α-acyloxyacrylate ester synthesis with a strong inorganic acid, heteropolyacid, is presented. The reaction in the presence of the heteropolyacid catalyst was carried out in liquid phase under mild conditions and showed higher productivity than that of the conventional synthesis with a typical organic acid, p-toluenesulfonic acid. Among the various heteropolyacids examined, α-Keggin-type tungsten-based phosphotungstic acid, H3PW12O40, showed the best performance, suggesting that the acid strength of the heteropolyacid is the crucial property for this reaction. We also found that pyruvate ester was consecutively converted into α-acyloxyacrylate estervia2,2-diacyloxypropionate ester.

  一系列α-酰氧基丙烯酸酯是生物基聚合物的候选单体，这些单体由生物质原料转化而来。由这些单体聚合得到的聚合物是具有高耐热性和透明度的生物基塑料的有用材料。本文提出了一种新的高效方法，使用强无机酸——杂多酸来合成α-酰氧基丙烯酸酯。在杂多酸催化剂存在下，反应在液相温和条件下进行，其生产效率高于使用典型有机酸——对甲苯磺酸的传统合成方法。在所考察的多种杂多酸中，α-Keggin型钨基磷钨酸H3PW12O40表现最佳，这表明杂多酸的酸强度是该反应的关键特性。我们还发现，丙酮酸酯连续转化为α-酰氧基丙烯酸酯，是通过2,2-二酰氧基丙酸酯途径进行的。
• An efficient heteropolyacid catalyzed acylation of pyruvate esters to α-acyloxyacrylate esters as potential candidate monomers for bio-based polymers
  作者：Wataru Ninomiya、Masahiro Sadakane、Shinji Matsuoka、Hiroki Nakamura、Hiroyuki Naitou、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b809940e

  日期：——

  α-Acyloxyacrylate esters were efficiently synthesized from pyruvate esters and carboxylic anhydrides under mild conditions. These esters are potential candidate monomers for bio-based polymers with high durability and transparency. Tungsten-based Keggin type heteropolyacids, especially H3PW12O40, worked more effectively as catalysts for this reaction than other typical acids.

  在温和条件下，由丙酮酸酯和羧酸酐有效合成α-酰氧基丙烯酸酯。这些酯是具有高耐久性和透明度的生物基聚合物的潜在候选单体。钨基 Keggin 型杂多酸，尤其是 H3PW12O40，作为该反应的催化剂比其他典型酸更有效。
• Multifunctional polymers, method for the production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030236178A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Multifunctional polymers containing polymerized units of (a) &agr;-Acyloxyacrylonitrile, &agr;-haloacrylic acid, &agr;-acyloxyacrylic ester and/or &agr;-hydroxyacrylic acid, (b) monoethylenically unsaturated carboxylic acids, (c) vinyl esters of saturated aliphatic monocarboxylic acids and/or vinyl alcohol and optionally (d) other monoethylenically unsaturated monomers copolymerizable with said monomers (a) to (c) and optionally (e) crosslinkers containing at least two ethylenically unsaturated double bonds and having a K value of at least 7 (determined after H. Fikentscher in acetone at 25° C. and a polymer concentration of 1% by weight), processes for preparing multifunctional polymers by copolymerizing monomer mixtures of (a) &agr;-acyloxyacrylonitrile, &agr;-haloacrylic acid and/or &agr;-acyloxyacrylic ester, (b) monoethylenically unsaturated carboxylic acids, (c) vinyl esters of saturated aliphatic monocarboxylic acids and optionally (d) other monoethylenically unsaturated monomers copolymerizable with said monomers (a) to (c) and optionally (e) crosslinkers containing at least two ethylenically unsaturated double bonds in the presence of polymerization initiators that form free radicals and partially or completely hydrolyzing the polymerized monomer units (a) and (c) in the copolymers thus obtainable and use of the multifunctional polymers in laundry detergents and cleaners, to bind polyvalent metal ions, as a stabilizer in textile bleaching and the bleaching of pulp for papermaking.

  含有以下聚合单元的多功能聚合物 (a) 乙氧基丙烯腈、卤代丙烯酸、乙氧基丙烯酸酯和/或羟基丙烯酸、 (b) 单乙烯不饱和羧酸、 (c) 饱和脂肪族单羧酸的乙烯基酯和/或乙烯基醇，以及可选的 (d) 可与上述单体(a)至(c)共聚的其他单乙烯基不饱和单体，或 (e) 含至少两个乙烯不饱和双键的交联剂 K 值至少为 7（经 H. Fikentscher 在丙酮中于 25°C、聚合物浓度为 1%（按重量计）测定），通过共聚以下单体混合物制备多功能聚合物的工艺 (a) 乙氧基丙烯腈、卤代丙烯酸和/或乙氧基丙烯酸酯、 (b) 单乙烯基不饱和羧酸、 (c) 饱和脂肪族一元羧酸的乙烯基酯，以及可选的 (d) 可与上述单体(a)至(c)共聚的其他单乙烯不饱和单体，以及 (e) 含至少两个乙烯不饱和双键的交联剂 在形成自由基的聚合引发剂存在下，部分或完全水解由此得到的共聚物中的聚合单体单元（a）和（c），并将多功能聚合物用于洗衣粉和清洁剂、结合多价金属离子、作为纺织品漂白和造纸纸浆漂白的稳定剂。
• MULTIFUNKTIONELLE POLYMERE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1274753A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6921746B2
  申请人：——

  公开号：US6921746B2

  公开（公告）日：2005-07-26