[(4S,5S)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1018989-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1018989-35-9
• 化学式: C₃₀H₃₇F₆NO₅
• 分子量: 605.618
• InChiKey: FPTZVRMFPSZAEX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的简明不对称合成（+） - CP-99994和（+） - L-733,060经由同手型的高效构建顺-1,2-二胺和顺-1,2-氨基醇

  摘要：

  从常见的手性中间体开始，实现了人类NK-1 SP受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的有效不对称合成（5）。我们的路由功能的SMI 2诱导的还原的耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺（7用醛（）6）作为关键步骤，以及枢转变换抗由此获得纯手-1,2-氨基醇顺- 1,2-氨基醇和顺-1,2-二胺用于2,3-二取代哌啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo8002979
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-phenylpentyl pivalate 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到[(4S,5S)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  的简明不对称合成（+） - CP-99994和（+） - L-733,060经由同手型的高效构建顺-1,2-二胺和顺-1,2-氨基醇

  摘要：

  从常见的手性中间体开始，实现了人类NK-1 SP受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的有效不对称合成（5）。我们的路由功能的SMI 2诱导的还原的耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺（7用醛（）6）作为关键步骤，以及枢转变换抗由此获得纯手-1,2-氨基醇顺- 1,2-氨基醇和顺-1,2-二胺用于2,3-二取代哌啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo8002979

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 via Efficient Construction of Homochiral <i>syn</i>-1,2-Diamines and <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols
  作者：Run-Hua Liu、Kai Fang、Bing Wang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo8002979

  日期：2008.4.1

  efficient asymmetric synthesis of human NK-1 SP receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 was achieved starting from a common chiral intermediate (5). Our route featured the SmI2-induced reductive coupling of N-tert-butanesulfinyl imine (7) with aldehyde (6) as the key step as well as pivotal transformations of the anti-1,2-amino alcohol thus obtained to homochiral syn-1,2-amino alcohol and syn-1

  从常见的手性中间体开始，实现了人类NK-1 SP受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的有效不对称合成（5）。我们的路由功能的SMI 2诱导的还原的耦合ñ -叔-butanesulfinyl亚胺（7用醛（）6）作为关键步骤，以及枢转变换抗由此获得纯手-1,2-氨基醇顺- 1,2-氨基醇和顺-1,2-二胺用于2,3-二取代哌啶的不对称合成。