N,N'-[次偶氮基二(次甲基-4,1-亚苯基)]二(乙酰胺) | 17745-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-[次偶氮基二(次甲基-4,1-亚苯基)]二(乙酰胺)
• 英文名称: bis-(4-acetylamino-benzylidene)-hydrazine
• 英文别名: Bis-(4-acetylamino-benzyliden)-hydrazin；Bis-(4-acetamino-benzal)-hydrazin；4.4'-Bis-acetamino-benzaldazin；N,N'-[azinobis(methylidyne-4,1-phenylene)]bis(acetamide)；4-acetamidobenzaldehyde azine；4,4'-Bisacetaminobenzaldazin；N,N'-(Azinobis(methylidyne-4,1-phenylene))bis(acetamide)；N-[4-[[(4-acetamidophenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 17745-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: IJZPLXLJPCGXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-310 °C (decomp)
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-[次偶氮基二(次甲基-4,1-亚苯基)]二(乙酰胺) 、 sodium thiocyanide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-bis-(4-acetylamino-phenyl)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 460,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨硫脲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 240.17h， 生成 N,N'-[次偶氮基二(次甲基-4,1-亚苯基)]二(乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  进一步深入了解硫羰基型抗结核前药的氧化途径：乙硫异烟胺、硫乙酰酮和异氧基

  摘要：

  对硫代羰基型抗结核前药乙硫异烟胺 (ETH)、硫代乙酰腙 (TAZ) 和异氧基 (ISO) 进行了化学活化研究。使用 H 2 O 2 (1 equiv)仿生氧化乙硫异烟胺导致 ETH-SO 作为唯一稳定的S-氧化物化合物，发现它以亚磺酸的优先形式出现在溶液中（ETH=S=O vs酸互变异构体 ETH-S-OH)，如先前在晶体状态中观察到的。还证明 ETH-SO 能够与胺反应，正如假定的亚磺酸衍生物 (ETH-SO 2 H) 应该做的那样。与 ETH 不同，TAZ 的氧化不允许观察单氧化物质 (TAZ-SO)，直接导致更稳定的亚磺酸衍生物 (TAZ-SO)2 H)，在进一步氧化后或置于碱性介质中时，会失去 SO x H 基团。还注意到不稳定的 TAZ-SO 中间体会导致碳二亚胺衍生物作为另一种亲电物质。表明 TAZ-SOH、TAZ-SO 2 H 和碳二亚胺化合物也可以与含NH 2的亲核物质反应，因此参与毒性作用。最后，ISO

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00164

文献信息

• Janse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1921, vol. 40, p. 287
  作者：Janse

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Burckhardt, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3813
  作者：Kauffmann、Burckhardt

  DOI：——

  日期：——
• Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 460,462
  作者：Miyatake

  DOI：——

  日期：——
• Further Insights into the Oxidative Pathway of Thiocarbonyl-Type Antitubercular Prodrugs: Ethionamide, Thioacetazone, and Isoxyl
  作者：Tércio de Freitas Paulo、Carine Duhayon、Luiz Gonzaga de França Lopes、Eduardo Henrique Silva Sousa、Remi Chauvin、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.1c00164

  日期：2021.8.16

  reacting with amines, as the putative sulfinic derivative (ETH–SO2H) was supposed to do. Unlike ETH, oxidation of TAZ did not allow observation of the mono-oxygenated species (TAZ–SO), leading directly to the more stable sulfinic acid derivative (TAZ–SO2H), which can then lose a SOxH group after further oxidation or when placed in a basic medium. It was also noticed that the unstable TAZ–SO intermediate can

  对硫代羰基型抗结核前药乙硫异烟胺 (ETH)、硫代乙酰腙 (TAZ) 和异氧基 (ISO) 进行了化学活化研究。使用 H 2 O 2 (1 equiv)仿生氧化乙硫异烟胺导致 ETH-SO 作为唯一稳定的S-氧化物化合物，发现它以亚磺酸的优先形式出现在溶液中（ETH=S=O vs酸互变异构体 ETH-S-OH)，如先前在晶体状态中观察到的。还证明 ETH-SO 能够与胺反应，正如假定的亚磺酸衍生物 (ETH-SO 2 H) 应该做的那样。与 ETH 不同，TAZ 的氧化不允许观察单氧化物质 (TAZ-SO)，直接导致更稳定的亚磺酸衍生物 (TAZ-SO)2 H)，在进一步氧化后或置于碱性介质中时，会失去 SO x H 基团。还注意到不稳定的 TAZ-SO 中间体会导致碳二亚胺衍生物作为另一种亲电物质。表明 TAZ-SOH、TAZ-SO 2 H 和碳二亚胺化合物也可以与含NH 2的亲核物质反应，因此参与毒性作用。最后，ISO