(-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol-S,S-dioxide | 266682-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol-S,S-dioxide
• 英文别名: (3aS,4R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole 6,6-dioxide
• CAS: 266682-74-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S
• 分子量: 432.538
• InChiKey: MEEQFBCMDLKWMR-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol-S,S-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-(+)-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9

文献信息

• A General Procedure to Enantiopure Conduritols: Sulfur-Mediated Synthesis of (+)-Conduritol B and (−)-Conduritol F Derivatives and of (−)-Conduritol E and F
  作者：Vanda Cerè、Giuseppe Mantovani、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00011-9

  日期：2000.2

  demonstrated the generality of a simple procedure, synthesizing enantiomerically pure (+)-conduritol B and (−)-conduritol F derivatives, starting from d-mannitol and d-sorbitol, respectively. This method, slightly modified, can also be applied to the synthesis of unprotected conduritols: (−)-conduritol E and (−)-conduritol F were obtained.

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。