3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol | 63699-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol
• 英文别名: 1,6-thioanhydro-3,4-O-isopropylidene-L-iditol；(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol
• CAS: 63699-95-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: AMTZCFFTUVSCSK-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-(+)-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5

文献信息

• Synthesis of 4-cyano and 4-nitrophenyl 1,6-dithio-d-manno-, l-ido- and d-glucoseptanosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Tamás Gáti、Ádám Demeter、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00128-3

  日期：2002.9

  D-glucose diethyl dithioacetal was converted via its 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl derivative into an anomeric mixture of its 6-thio-septanose and -furanose peracetates which could be separated by column chromatography. Condensation of the 6-thio-glucoseptanose peracetates with 4-cyano- and 4-nitrobenezenethiol in the presence of boron trifluoride etherate afforded anomeric mixtures of the corresponding

  1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-D-甘露糖醇转化为亚砜，水解，乙酰化和随后的Pummerer重排后得到五-O-乙酰基-1-硫代-D-甘露糖庚糖异构体，收率优异。该异头混合物被用作供体，分别在三氟化硼醚化物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行4-硝基-和4-氰基苯硫醇的糖基化反应，以高产率产生相应的硫代庚糖苷。使用1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-L-糖醇作为起始原料，将相同的策略应用于相应的L-亚氨基硫代糖苷的合成。五-O-乙酰基-D-葡糖硫庚糖供体不能以相同的方式合成，因为相应的四-O-乙酰基-1的Pummerer反应 6-硫代脱水-1-硫代-D-葡萄糖醇亚砜导致了相应的L-古洛糖基和D-葡糖硫代庚糖异构体的不可分离的混合物。因此，D-葡萄糖二乙基二硫缩醛通过其2,3,4,5-四-O-乙酰基-6-S-乙酰基衍生物被转化为其6-硫代-庚糖和-呋喃糖过乙酸酯的端
• Thiosugars from D-mannitol
  作者：Myrielle Fuzier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01273-k

  日期：1995.9

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.
• US7342010B2
  申请人：——

  公开号：US7342010B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Synthesis of thiosugars as weak inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Myrielle Fuzier、Isabelle Dosbaa、Marie-José Foglietti、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10096-5

  日期：1997.12

  enantiomerically pure thiosugars (1,6-dideoxy-1,6-thio-D-mannitol or L-iditol, 1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol or D-glucitol and 2,5-dideoxy-2,5-thio-L-iditol or D-mannitol, and their corresponding sulfoxide or sulfone) was synthesized via thiocyclization of C2-symmetric bis-epoxides, and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。
• A General Procedure to Enantiopure Conduritols: Sulfur-Mediated Synthesis of (+)-Conduritol B and (−)-Conduritol F Derivatives and of (−)-Conduritol E and F
  作者：Vanda Cerè、Giuseppe Mantovani、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00011-9

  日期：2000.2

  demonstrated the generality of a simple procedure, synthesizing enantiomerically pure (+)-conduritol B and (−)-conduritol F derivatives, starting from d-mannitol and d-sorbitol, respectively. This method, slightly modified, can also be applied to the synthesis of unprotected conduritols: (−)-conduritol E and (−)-conduritol F were obtained.

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。