(1RS,3S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-butan-2-one | 872311-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,3S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxy-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 872311-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: KGSPUBVWCMHBHB-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-butan-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N,N-dimethyl-2,3-O-isopropylideneglyceramide 、 甲氧基甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(1RS,3S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2

文献信息

• Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives
  作者：José L. Marco、Juan A. Hueso-Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87907-1

  日期：1988.1
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 2981 - 2987
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1475-1490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., J. CHEM. RES. (S),(1988) N2, C. 398
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L.;RODRIGUEZ, BEGJAMIN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1025-1037
  作者：MARCO, JOSE L.、RODRIGUEZ, BEGJAMIN

  DOI：——

  日期：——