2,4-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 392-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2,4-Bis-(trifluormethyl)-benzimidazol；2,7-Bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2,4-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 392-36-9
• 化学式: C₉H₄F₆N₂
• 分子量: 254.135
• InChiKey: GEHHIYGZVXHRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-(三氟甲基)苯并咪唑 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2,4-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的光氧化还原催化选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。

  DOI：

  10.1039/c6cc08975e

文献信息

• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。
• An efficient method to access 2-fluoroalkylbenzimidazoles by PIDA oxidation of amidines
  作者：Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.007

  日期：2012.1

  A mild and practical strategy for the synthesis of 2-bromodifluoromethyl (or trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles via PIDA-mediated oxidative intramolecular cyclization of the fluorinated amidines is described. The approach has the advantages of superior yields, excellent functional groups tolerance and mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4159
  作者：Belcher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。