5-bromo-3-[5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1595284-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-3-[5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[3-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-2-yl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1595284-01-7
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 438.28
• InChiKey: FJXQMSIHAJQMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-p-Nitrophenyl-acrylsaeure 、 5-溴靛红 、 DL-脯氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以23%的产率得到5-bromo-3-[5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙烯酰胺和芳酰基丙烯酸与靛红和α-氨基酸的三组分反应，区域选择性合成螺环吲哚吡咯烷和吡咯里西啶。

  摘要：

  源自靛红和α-氨基酸的偶氮甲碱叶立德与作为偶极亲和物的丙烯酰胺或芳酰基丙烯酸的区域选择性三组分缩合已通过一锅 1,3-偶极环加成协议实现。2'-aroyl-2-oxo-1,1',2,2',5',6',7',7a'-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizine]-1'-羧酸的脱羧伴随环化重排形成二氢吡咯嗪基吲哚酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.8

文献信息

• The regioselective synthesis of spirooxindolo pyrrolidines and pyrrolizidines via three-component reactions of acrylamides and aroylacrylic acids with isatins and α-amino acids
  作者：Tatyana L Pavlovskaya、Fedor G Yaremenko、Victoria V Lipson、Svetlana V Shishkina、Oleg V Shishkin、Vladimir I Musatov、Alexander S Karpenko

  DOI：10.3762/bjoc.10.8

  日期：——

  The regioselective three-component condensation of azomethine ylides derived from isatins and alpha-amino acids with acrylamides or aroylacrylic acids as dipolarophiles has been realized through a one-pot 1,3-dipolar cycloaddition protocol. Decarboxylation of 2'-aroyl-2-oxo-1,1',2,2',5',6',7',7a'-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizine]-1'- carboxylic acids is accompanied by cyclative rearrangement

  源自靛红和α-氨基酸的偶氮甲碱叶立德与作为偶极亲和物的丙烯酰胺或芳酰基丙烯酸的区域选择性三组分缩合已通过一锅 1,3-偶极环加成协议实现。2'-aroyl-2-oxo-1,1',2,2',5',6',7',7a'-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizine]-1'-羧酸的脱羧伴随环化重排形成二氢吡咯嗪基吲哚酮。