1,2-O-isopropylidene-5,7,8-trideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylamino)-6(S)-hydroxy-α-L-glycero-L-ido-oct-1,4-furanose | 899431-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,7,8-trideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylamino)-6(S)-hydroxy-α-L-glycero-L-ido-oct-1,4-furanose
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 899431-84-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: JVOCFDHHIJIQOX-OVYBAWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,7,8-trideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylamino)-6(S)-hydroxy-α-L-glycero-L-ido-oct-1,4-furanose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-链烯基胺的分子内5内-Trig酰胺化：吡咯烷环的有效途径及其在（+）-Castanospermine及其类似物的合成中的应用†

  摘要：

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0601617
• 作为产物：
  描述：

  6-aldehydo-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonyl)amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,7,8-trideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylamino)-6(S)-hydroxy-α-L-glycero-L-ido-oct-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-链烯基胺的分子内5内-Trig酰胺化：吡咯烷环的有效途径及其在（+）-Castanospermine及其类似物的合成中的应用†

  摘要：

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0601617

文献信息

• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。