(1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzenemethanol-α,α,-d2 | 1351704-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzenemethanol-α,α,-d2
• 英文别名: 2-[dideuterio(hydroxy)methyl]-3-[(1E,3E,5E)-hepta-1,3,5-trienyl]phenol
• CAS: 1351704-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 218.264
• InChiKey: RAPRHPMLRKUIJH-HFGOEERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzaldehyde-α-d 、 (1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzenemethanol-α,α,-d2 在 Magnaporthe grisea, type phytotoxins of rice blast fungus; sucrose; soy sauce 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1E,3R,4S,5E)-1-[2-[deuterio(hydroxy)methyl]-3-hydroxyphenyl]hepta-1,5-diene-3,4-diol 、 dihydropyriculol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌水杨醛型植物毒素的合理生物合成中间体的合成和生物转化

  摘要：

  稻瘟病菌 Magnaporthe grisea 产生一系列水杨醛型植物毒素，如梨菌醇、梨菌醇和梨菌醇。这些植物毒素的合理生物合成中间体以氘标记形式合成，使用 Stille 偶联反应作为关键步骤，并通过真菌进行生物转化。真菌通过振荡培养将庚三烯基水杨醛转化为二氢吡咯烷酮。提出了一种新的生物合成途径，包括氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100771
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium deuteride 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzaldehyde-α-d 、 (1'E,3'E,5'E)-6-(hepta-1',3',5'-trienyl)-2-hydroxybenzenemethanol-α,α,-d2
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌水杨醛型植物毒素的合理生物合成中间体的合成和生物转化

  摘要：

  稻瘟病菌 Magnaporthe grisea 产生一系列水杨醛型植物毒素，如梨菌醇、梨菌醇和梨菌醇。这些植物毒素的合理生物合成中间体以氘标记形式合成，使用 Stille 偶联反应作为关键步骤，并通过真菌进行生物转化。真菌通过振荡培养将庚三烯基水杨醛转化为二氢吡咯烷酮。提出了一种新的生物合成途径，包括氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100771