tert-butyl N-[3-(furan-3-yl)prop-2-ynyl]carbamate | 1021358-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-(furan-3-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 1021358-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PKUQQZLVCTXFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(furan-3-yl)prop-2-ynyl]carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of the Tetracyclic Core of ent-Nakadomarin A

  摘要：

  An efficient eight-step assembly of the tetracyclic core (ABCD rings) of ent-(+)-nakadomarin A, a bioactive hexacyclic marine alkaloid, has been realized with Sonogashira coupling, platinum(II)-promoted cascade cyclizations, and saturation of a challenging carbon - carbon double bond through a hydroboration/oxidation/xanthate formation/Barton - McCombie deoxygenation sequence as key transformations.

  DOI：

  10.1021/ol800579j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘呋喃 、 N-Boc-氨基丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl N-[3-(furan-3-yl)prop-2-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of the Tetracyclic Core of ent-Nakadomarin A

  摘要：

  An efficient eight-step assembly of the tetracyclic core (ABCD rings) of ent-(+)-nakadomarin A, a bioactive hexacyclic marine alkaloid, has been realized with Sonogashira coupling, platinum(II)-promoted cascade cyclizations, and saturation of a challenging carbon - carbon double bond through a hydroboration/oxidation/xanthate formation/Barton - McCombie deoxygenation sequence as key transformations.

  DOI：

  10.1021/ol800579j