α-bromo-α-phenylmethylpyrazine | 126474-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: α-bromo-α-phenylmethylpyrazine
• 英文别名: 1-phenyl-1-(2-pyrazinyl)bromomethane；2-[Bromo(phenyl)methyl]pyrazine
• CAS: 126474-01-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: GPKMLBHTWOMYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-α-phenylmethylpyrazine 在 sodium 、 苯基锂 作用下， 反应 6.58h， 生成 2-[Phenyl-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyloxy)-methyl]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85132-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以32%的产率得到α-bromo-α-phenylmethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85132-2

文献信息

• PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boyle Craig D.

  公开号：US20100190687A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to Pyrimidinone Derivatives, compositions comprising a Pyrimidinone Derivative, and methods of using the Pyrimidinone Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of G protein-coupled receptor 119 (“GPR119”) in a patient.

  本发明涉及嘧啶酮衍生物，包含嘧啶酮衍生物的组合物，以及使用嘧啶酮衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与G蛋白偶联受体119（“GPR119”）活性相关的疾病的方法。
• WO2008/130581
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BIEDRZYCKI, MAREK;BIE, DICK A.;PLAS, HENK C. VAN DER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6211-6220
  作者：BIEDRZYCKI, MAREK、BIE, DICK A.、PLAS, HENK C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉES DE PYRIMIDINONE, ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008130581A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention relates to Pyrimidinone Derivatives, compositions comprising a Pyrimidinone Derivative, and methods of using the Pyrimidinone Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of G protein-coupled receptor 119 ("GPR119") in a patient.
  [FR] L'invention porte sur des dérivées de pyrimidinone, des compositions les comprenant et leurs méthodes d'utilisation pour traiter ou empêcher: l'obésité, le diabète, des troubles du métabolisme, des maladies cardiovasculaires ou des dysfonctionnements liés à l'activité du récepteur couplé à la protéine G 119 ("GPR119") chez un patient.
• Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of pyrazines
  作者：Marek Biedrzycki、Dick A de Bie、Henk C van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85132-2

  日期：1989.1

  Thermally induced intramolecular Diels-Alder cyclisations of (alkynyloxyalkyl)pyrazines to dihydropyranopyridines have been studied in the solvent undecane. The introduction of a phenyl group in the α-position of the 3-butynyloxymethyl side chain leads to a 3–4 fold increase of the reaction rate, while the influence of a γ-phenyl group on the rate is negligible. The (3-butynyloxymethyl)pyrazine reacts about

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。