(2S,3S,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol | 129077-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 1-Amino-1,4-anhydro-1-desoxy-D-galactit
• CAS: 129077-28-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RVNSAAIWCWTCTJ-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxyhex-5-enylamine 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种简短的通用方法，利用还原消除-还原胺化作为关键步骤来制备多羟基化吡咯烷

  摘要：

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87010-w

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of an azasugar in water
  作者：Ulf M. Lindström、Rui Ding、Olle Hidestål

  DOI：10.1039/b500190k

  日期：——

  An extremely efficient asymmetric synthesis of a pyrrolidine azasugar was completed in only four steps in water, without the use of protecting groups and in 60% overall yield from a simple, achiral bis-electrophile.

  一种吡咯烷氮糖的高效不对称合成仅用水分四个步骤完成，
• A short, versatile approach to polyhydroxylated pyrrolidines utilizing a reductive elimination-reductive amination as a key step
  作者：Ronald C Bernotas

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87010-w

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of epimeric alpha-vinyl pyrrolidines starting from methyl 4,6--benzylidene gluco- and galactopyranosides gave ready access to hydroxylated pyrrolidines.

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。