3-(5-piperidin-1-yl-thiophen-2-yl)-propenal | 474235-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(5-piperidin-1-yl-thiophen-2-yl)-propenal
• 英文别名: (piperidin-1-yl)thiophen-2-acrylaldehyde；(Z)-(E)-3-(5-piperidin-1-yl-thiophen-2-yl)-propenal；3-(5-Piperidin-1-ylthiophen-2-yl)prop-2-enal；3-(5-piperidin-1-ylthiophen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 474235-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: WUIFXQCGGITCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta[c]thiophen-4,6-dione 、 3-(5-piperidin-1-yl-thiophen-2-yl)-propenal 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ThDione：推挽分子的强大电子吸收部分。

  摘要：

  基于组合环戊二烯并[一系列新的推挽生色团Ç ]噻吩-4,6-二酮（ThDione）受体，Ñ，Ñ二甲基苯胺，Ñ设计并合成了哌啶基噻吩或二茂铁供体，以及乙烯或1,3-二烯二烯π-连接基。利用一个或两个ThDione受体提供线性或分支的推挽分子。对它们基本特性的实验和理论研究表明，其最高温度可达260°C，电化学/光学HOMO–LUMO间隙在1.47–2.19 / 1.99–2.39 eV范围内可调，并且彻底阐明了结构与性质之间的关系。与目前可用的杂环吸电子单元组合相比，ThDione被证明是功能强大且用途广泛的受体单元。它赋予分子内大量电荷转移，并使π系统极化，从而增强（非线性）光学响应。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000395
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-哌啶基)噻吩-2-甲醛 、 2-tributylphosphinoacetaldehyde diethyl acetal bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-(5-piperidin-1-yl-thiophen-2-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  为来自非线性光学手性有机金属发色团的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -

  摘要：

  两个系列的手性有机金属供体-π-受体生色团的衍生自的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -已经合成。在第一系列（S）-（-）中，2-甲氧基甲基吡咯烷用作手性供体端基，在第二系列中，1,1'-联萘基用作手性π-桥联单元。这些化合物的非线性光学性质是通过Kurtz粉末技术和超罗利散射测量的。β-值高达964×10 −30esu是第一个系列的成员获得的。的单晶X射线研究的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -，[铁2（η 5 -C 5 H 4 CH 3）2（CO）2（µ-CO）（µ-（E）-CCHCH-2-（5-哌啶-1-基噻吩））] + [BF 4 ] -和[铁2（η 5 -C 5报道了H 4 CH 3）2（CO）2（μ-CO）（μ-（E）-CCH＝

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01415-8

文献信息

• Chiral organometallic chromophores for nonlinear optics derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]−
  作者：Richard D.A Hudson、Anthony R Manning、John F Gallagher、Marie Helena Garcia、Nelson Lopes、Inge Asselberghs、Roel Van Boxel、André Persoons、Alan J Lough

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01415-8

  日期：2002.8

  Two series of chiral organometallic Donor-π-Acceptor chromophores derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]− have been synthesised. In the first series (S)-(−)-2-methoxymethyl pyrrolidine acts as the chiral donor end group and in the second series 1,1′-binaphthyl acts as the chiral π-bridging unit. The nonlinear optical properties of these compounds were measured by the Kurtz powder technique

  两个系列的手性有机金属供体-π-受体生色团的衍生自的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -已经合成。在第一系列（S）-（-）中，2-甲氧基甲基吡咯烷用作手性供体端基，在第二系列中，1,1'-联萘基用作手性π-桥联单元。这些化合物的非线性光学性质是通过Kurtz粉末技术和超罗利散射测量的。β-值高达964×10 −30esu是第一个系列的成员获得的。的单晶X射线研究的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -，[铁2（η 5 -C 5 H 4 CH 3）2（CO）2（µ-CO）（µ-（E）-CCHCH-2-（5-哌啶-1-基噻吩））] + [BF 4 ] -和[铁2（η 5 -C 5报道了H 4 CH 3）2（CO）2（μ-CO）（μ-（E）-CCH＝
• ThDione: A Powerful Electron‐Withdrawing Moiety for Push–Pull Molecules
  作者：Eva Novotná、Iwan V. Kityk、Oldřich Pytela、Filip Bureš、Miroslav Ludwig、Milan Klikar、Katarzyna Ozga、Jaroslaw Jedryka

  DOI：10.1002/cplu.202000395

  日期：2020.7

  chromophores based on a combined cyclopenta[c ]thiophene‐4,6‐dione (ThDione) acceptor, N ,N‐dimethylaniline, N‐piperidinylthiophene or ferrocene donors, and ethylene or buta‐1,3‐dienylene π‐linkers has been designed and synthesized. Utilizing one or two ThDione acceptors afforded linear or branched push–pull molecules. Experimental and theoretical study of their fundamental properties revealed thermal

  基于组合环戊二烯并[一系列新的推挽生色团Ç ]噻吩-4,6-二酮（ThDione）受体，Ñ，Ñ二甲基苯胺，Ñ设计并合成了哌啶基噻吩或二茂铁供体，以及乙烯或1,3-二烯二烯π-连接基。利用一个或两个ThDione受体提供线性或分支的推挽分子。对它们基本特性的实验和理论研究表明，其最高温度可达260°C，电化学/光学HOMO–LUMO间隙在1.47–2.19 / 1.99–2.39 eV范围内可调，并且彻底阐明了结构与性质之间的关系。与目前可用的杂环吸电子单元组合相比，ThDione被证明是功能强大且用途广泛的受体单元。它赋予分子内大量电荷转移，并使π系统极化，从而增强（非线性）光学响应。