((E)-methyl(4-methylstyryl)sulfane) | 55059-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-methyl(4-methylstyryl)sulfane)
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(methylsulfanyl)ethenyl]benzene；1-methyl-4-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 55059-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: UUOBEZAFKAWOIC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-methyl(4-methylstyryl)sulfane) 、 四氯化钛 、 水 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, XIAN;ZHANG, HAN-ZHONG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 42-43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethenyl]benzene 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到((E)-methyl(4-methylstyryl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  β-芳基乙烯基砜衍生物的镁促进立体选择性脱磺化

  摘要：

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.478

文献信息

• Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes
  作者：Keisuki Kokin、Shuji Tsuboi、Jiro Motoyoshiya、Sadao Hayashi

  DOI：10.1055/s-1996-4268

  日期：1996.5

  cis-α,β-Unsaturated sulfoxides were predominantly formed in the Horner-Wittig reaction with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono sulfoxides and aromatic aldehydes, while the reaction of the corresponding sulfides showed trans- or lower cis-selectivity. The reduction of cis-α,β-unsaturated sulfoxides with tributylphosphine in carbon tetrachloride gave cis-vinyl sulfides with retention of stereochemistry.

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。
• Cobalt modified N-doped carbon nanotubes for catalytic CC bond formation <i>via</i> dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and DMSO
  作者：Jinlei Li、Guoliang Liu、Lijun Shi、Qi Xing、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7gc02335a

  日期：——

  The development of heterogeneous, cost-effective and environmentally benign catalysts to construct CC bonds is highly desirable.

  开发多元化、具有成本效益且环境友好的催化剂来构建C-C键是非常可取的。
• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。
• Desulfonylation of α-Methylthio-α,β-unsaturated Sulfones. A New Route to One Carbon Homologation of Aromatic Aldehydes
  作者：Xian Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27143

  日期：——

  α-Methylthio-α,β-unsaturated sulfones 3 prepared from aromatic aldehydes 1 and sulfone 2 react with sodium hydrogen telluride in ethanol to undergo reductive desulfonylation to give vinyl sulfides 4 with certain extent of stereospecificity. A new route to one carbon homologation of aromatic aldehydes 1 to 5 is achieved by hydrolysis of 4 with titanium tetrachloride.

  由芳香醛 1 和砜 2 制备的δ-甲硫基-δ,δ-不饱和砜 3 与碲化氢钠在乙醇中发生还原性脱磺反应，生成具有一定立体特异性的乙烯基砜 4。芳香醛 1 至 5 的单碳同源化新途径是通过 4 与四氯化钛的水解来实现的。