N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 686711-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 686711-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: ZTRJLQPSKRREJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过羧脒硫脲接头的环化反应固相平行合成 5-氨基和 5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  描述了 5-氨基-和 5-氨基-1,2,4-噻二唑固相平​​行合成的一般方法。为此目的开发的序列是基于对甲苯磺酰氯促进的树脂结合的甲脒硫脲的环化反应。树脂结合的甲脒硫脲是通过将芳基甲脒加成到异硫氰酸酯封端的树脂中产生的，作为关键中间体，经过环化生成 5-氨基-1,2,4-噻二唑树脂。5-氨基-1,2,4-噻二唑树脂的N-烷基化或N-酰化反应产生所需的各种官能化的1,2,4-噻二唑树脂。最后，然后通过在 CH 2 Cl 2 中在 TFA 下裂解相应的 1,2,4-噻二唑树脂，以良好的产率和纯度生成 5-氨基-和 5-氨基-1,2,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087961

文献信息

• Parallel Synthesis of Drug-like 5-Amino-Substituted 1,2,4-Thiadiazole Libraries Using Cyclization Reactions of a Carboxamidine Dithiocarbamate Linker
  作者：Joo Park、In Ryu、Ji Park、Duck Ha、Young-Dae Gong

  DOI：10.1055/s-0028-1087970

  日期：——

  drug-like 5-amino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives, which employs initial cyclization reaction of carboxamidine dithiocarbamate 2 with p-toluenesulfonyl chloride. The carboxamidine dithiocarbamate 2 was produced by a three-component nucleophilic substitution reaction between carbon disulfide, benzamidine 1, and benzyl chloride. The key intermediate in this sequence, 5-(benzylsulfanyl)-3-phenyl-1

  已经开发出一种用于溶液相平行合成各种药物样的5-氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物的通用方法，该方法采用了羧box二硫代氨基甲酸酯2与对甲苯磺酰氯的初始环化反应。羧am二硫代氨基甲酸酯2是通过二硫化碳，苯甲idine 1和苄基氯之间的三组分亲核取代反应制得的。然后将该序列中的关键中间体5-（苄基硫烷基）-3-苯基-1,2,4-噻二唑（3）转化为所需的5-氨基取代的3-苯基-1,2,4-噻二唑6 通过硫化物基团的氧化形成相应的砜，然后与各种胺进行取代反应，可以得到良好的收率和纯度。 平行合成-类药物性质-5-氨基-1,2,4-噻二唑-二硫代氨基甲酸酯接头