1-phenylthio-2-trifluoroacetoxyoctane | 80437-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-2-trifluoroacetoxyoctane
• 英文别名: 1-phenylsulfanyloctan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 80437-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₂S
• 分子量: 334.403
• InChiKey: VYIOLAPNIZMOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-2-trifluoroacetoxyoctane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(phenylthio)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子促进的二烷基二芳基和二芳基二硫化物的氧化，添加到烯烃中

  摘要：

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。

  DOI：

  10.1039/p19850001039
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 S-phenyl benzenethiosulfinate 、 三氟乙酸酐 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到1-phenylthio-2-trifluoroacetoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7

文献信息

• MORISHITA TSUYOSHI; FURUKAWA NAOMICHI; OAE SHIGERU, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2539-2546
  作者：MORISHITA TSUYOSHI、 FURUKAWA NAOMICHI、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• BEWICK, A.;MELLOR, J. M.;OWTON, W. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1039-1044
  作者：BEWICK, A.、MELLOR, J. M.、OWTON, W. M.

  DOI：——

  日期：——